30歳上の家族持ち上司を愛し彼は離婚した。親は大反対だが結婚しないほうが良い？(59歳・男性）

恋愛や結婚に関わる決断は、関係者の幸福に深く影響するため、慎重に考える必要があります。ご相談いただいたケースでは、年齢差、親の反対、経済的負担（養育費）など、考慮すべき要素が多岐にわたります。

最初のステップとして、両者が正直に自問自答することが重要です。「この関係は本当にお互いの幸福をもたらすものか？」「将来に向けての共通の価値観や目標はあるか？」「経済的なプレッシャーや外からの反対に耐えられるだけの強固な絆があるか？」など、自分たちの関係について深く考察する必要があります。

次に、親の反対に関しては、親の懸念が何に基づいているかを理解することが大切です。親はしばしば子供の幸福を願っているため、彼らの意見も重要な考慮事項です。親との対話を通じて、根本的な懸念を洗い出し、それに対する説得力のある計画を提示できるかどうかが鍵です。

財政状況に関しては、特に養育費の支払いが今後の生活にどのような影響を及ぼすかを詳細に検討する必要があります。可能であれば、財務アドバイザーに相談することで、現実的な財政計画を立てることができます。

彼の性格に関しては、カッとなりやすい性質が関係に影響を及ぼす可能性を考える際、コミュニケーションの方法や争いの解決策について話し合い、必要であれば夫婦カウンセリングなどのサポートを求めることも一つの策です。

いずれにせよ、成功の可能性はお互いのコミュニケーション、相互理解、問題への対処能力に依存します。それぞれが自分自身と相手を深く理解し、共に向き合いたいという強い意志があれば、障害を乗り越えられる可能性も高まります。しかし、これらの障害が乗り越えられない場合は、関係を見直すタイミングかもしれません。

それは心配ですね。不倫経験者や離婚経験と子供ありの歳の差カップル(事実婚)からお話を聞いた経験がありますので、お答えさせてください。何か少しでもご参考になれば幸いです。
結論から申しますと「上司は結婚した方がいい、しかし彼女は結婚しない方がいい。よってうまくいかない可能性が高い」と思います。
まず、不倫後の結婚というのはうまくいかない場合が多々あります。原因は大きく分けて3つ。一つは質問文にもあった養育費や慰謝料などお金の問題。次に元の家族や不倫を知った親族との関係問題。そして最後に、条件が揃えば不倫を良しとしてしまうお互いの価値観の問題です。それを全部飲み込んだ上でそれでも一緒になれるなら幸せ、と生きていく夫婦も沢山いると思いますが、今回の場合、質問文を読ませていただいた限りでは彼女側はそうは思っていないような印象を受けました。
彼女が結婚を考える理由の一つとして、「彼は私がいないともはや生きていけないという思い」があるのですね。どんなに批判されても自分の子供に辛い思いをさせてでも、上司は離婚を決意したのですから、上司は当然結婚を考えているでしょうし、上司にとっては彼女との結婚が一番幸せでうまくいく方法です。
しかし彼女はどうでしょう？不倫相手がせっかく奥様と子供を捨てて人生を賭けて自分を選んでくれたのに、あまり手放しで喜んでいるようには見えません。それより親の反対や養育費の心配があったりと、なかなか現実的です。比べて上司はカッとしてしまいやすい性格のようです。30歳の差があるならば、彼女はまだ20代。それだけ歳の差があって彼女の方が現実が見えているようですと、そのうち彼女に「人生をパートナー選びからやりなおす」選択が見えてきてしまうのではないでしょうか？
上司にとってはどう転んでも彼女と結婚した未来が、一番うまくいった未来だと思います。しかし彼女にとっては、ここで何を言われようと婚約破棄するのが一番人生がうまくいく選択と言えるでしょう。
もし質問者様がご助言できる立場にいるならば、彼女に新しい別の道を示してあげられたら幸いに思います。

同僚の方がなかなか心配な状況にいらっしゃいますね。

この彼女にとって、両親の反対、お相手がカッとしやすいこと、養育費を含めた離婚家族の問題等、乗り越えるべき壁が大きいように思いました。そのためご両親の理解を得られるかが、この結婚の行く末を左右するように思います。

30歳もの年齢差で、不倫を経ての結婚。加えて養育費が発生するとなると、反対されても仕方ないかもしれません。その反対を押しのけてまで結婚に踏み切ると、この先親御さんの協力が得られないことも想定されます。相談事ができなくなったり、夫婦喧嘩で実家に帰りたくても逃げ場がなくなってしまうため、結婚生活がうまくいくかというとそうは思えません。

また彼のカッとしやすい性格で、うまくいかなくなる可能性はあると思います。彼女が「私がいないと彼は生きていけない」と思っているなら、彼のために考えて色々やれる人だと思います。それなのにすぐカッとされては、さすがに感情が揺れると思います。（しかし意見の食い違いなどが起きた段階で、彼もうまく感情をコントロールしたり、彼女が言い方を工夫するなど、二人で乗り越える方法を見つけていけるかもしれません。）

親子関係において親と意見がぶつかった場合、意見を押し切るタイプ、説得して理解してもらうタイプ、親の意見に大きく影響されるタイプなどが考えられますが、彼女はどのタイプなのだろうと思いました。難しい状況ですが、結婚するなら同僚と彼女さんは親御さんとよく話し合って、納得した結論を導き出してほしいと思います。