好きな人とデートできたけど、はやめに切り上げられた？(25歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見致しました。もともと、質問者様からお誘いになったという事で、頑張りましたね！
待望のデートの日、お食事は楽しく過ごす事が出来たのですが、後半少し間延びしてしまったのか・・・微妙な感じで終わったので、今後どうしたら良いでしょうかというご相談ですね。

客観的に見ますと、今回、そこまでご心配は無い様な気がいたします。
確かにデート当日は先方様から早々に切り上げる事を提案をされはしましたが、だからといって先方様に気持ちが無い、今後難しいというわけではありません。
もしかするとその日、先方様は何かのっぴきならない用事が急に入ってしまったのですが言いだせなかったり、体調が優れず（表面上何事も無い感じでも）早く解散せざるを得なかったのかもしれません。
せっかくの予定に水を差すわけにもいかず、かといって一日デートもできないのでやむを得ず早めに切り上げたのかもしれません。
とにかく色んな理由が考えられるので「早く帰る＝満足度が低かった」と決めつけてしまうのは早計である気がいたします。

また、もう一つ言わせて頂きますと日本人男性の好意のバロメーターは「楽しそうにしているかどうか」「甘い言葉があるかどうか」というわかりやすいものではなく、「連絡がつきやすいかどうか」「返事がある」「次回のお誘いがある」なんです。
その視点でいうと、今の質問者様には「ちゃんと返信がある」「（漠然としていても）次回の約束がある」という事実がありますので、そこまでご心配される必要もないのでは、という事です。

さて、肝心の「今後どうするか」については、前回間延びしてしまった事には触れず、「前回はとても楽しかった」「先輩オススメのお店も楽しみにしています」という感じで、あくまでマイナスな事は何も無かったよ、こちらはとても楽しかったよ、という事をアピールすれば良いのです。
ただ、そのアピールの仕方に少しコツがあります。私は相談所に勤務していますので、デートが終わったあと、男性からも女性からも話を聞きます。
そうすると、しばしば「お互い割と好印象なのに、何故か次回に繋がらない」というケースがあります。これ、よく調べると、「お互いお相手の反応を見すぎて守りに入っている（お相手の意向がわからないので誘えない）」という事が多いんです。

例えば男性側からすると、デートが終わったあと女性から「今日はご馳走様でした。お話出来て楽しかったです。またよろしくお願いします」だけ届いた場合、「あっ、これは社交辞令なんだな」と思って次回のお誘いを諦めてしまう事があります。
女性側からすると精いっぱい好意を表現しているつもりなんですが、受け取る男性側としては形式的なものに思えて、結局次回のデートに誘えなくなってしまう・・・という感じなんです。これは本当に勿体ないです。
メッセージは本当に難しいです。読み手のテンション、受け取り側の問題がかなり関係してくるので、送信者はノリノリだと思っていても、メッセージというものは対面と違って表情もわからなければ抑揚も無いので、受け取り手が義務的に感じてしまう・・・という事があります。

それを防止するために、送信側は大げさに具体的な内容を盛り込みます。
「今日はご馳走様でした。先輩とお話出来てとても楽しかったです！やっぱり先輩はお話上手で素敵ですね。思わず時間を忘れてしまいました。次回、是非先輩のオススメのお店に連れていってください、本当に楽しみにしてます。私は来月の土日はほとんど大丈夫なので、良かったら先輩のご都合も教えてください♪」という様に、お相手様を褒めつつ、具体的な日程を提案してみます。
褒められて気分が下がる人はこの世にいません。こんな感じでメッセージを送られたら男性側も「オッケーじゃあ次回も是非行こうか！次の土曜日はどう？」となる事でしょう。

質問者様が提案される世間話の延長（失礼）の様な会話も勿論大事なのですが、やはり一番重要なのはデート（の約束）です。
「そんな事言ってももうタイミング逃しちゃった」という場合、今からでも遅くありません。「前回これだけ楽しかったので、次回を楽しみにしています」という様に伝えれば良いのです。
肝心なのは、質問者様が「前回とても楽しかった」「また次回是非お会いしたいです」という事をちゃんとお相手様に伝えられるかどうかです。男性には女性と比較すると空気を読む事が苦手な方が多いです。文面から真意を読み取るのができないんです。女性が思っているほど伝わってない事が多いです。少し過剰かな、というくらいで丁度良いので、感想を伝えてみてください。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。