職場の医師のことが好きになりました。想いを伝えたいです。(27歳・男性）

はじめまして。私も似たような職場で恋愛し、結婚しました！
出張前に伝えたお土産のことを覚えてて、個別に買ってきてくれるなんてとても素敵な先生ですね！
その先生には付き合っている人はいるのでしょうか？先輩は質問者さんが先生に好意を寄せていることは知っているのでしょうか？先輩から見て、先生はどのような人に見えているのか確認しておくといいと思います。他にも質問者さんが仲良くしている先生がいるなら、その先生の噂などの確認もおすすめします。（完全な余談ですが、いろんな異性に手を出している場合や医師の間でそういう情報が回っていたりするので。不快な気持ちや不安にさせてしまったら申し訳ないです。）
今度の飲み会での雰囲気が良ければ、後に2人で食事に行くことを提案してもいいと思います。お土産を買ってきてくれるような優しい先生なので、質問者さんとうまくいくといいなと思ってしまいました。応援してます！！

感情を告げる勇気を出すのは簡単なことではありませんが、あなたの場合はその勇気が幸せへの扉を開くかもしれませんね。あなたがこの医師の方に対して抱いている気持ちは、単純な好意を超えたものに感じます。特に、お土産を個別にもらったエピソードは、彼女もあなたのことを少なからず意識している可能性があると示唆しています。

まずは、あなた自身がこの感情をどう進めたいか、しっかりと考えてみましょう。恋愛感情は、時に仕事場の環境に影響を及ぼす可能性があるため、慎重な行動が求められます。しかし、感情を表現することは自然なことであり、それによって得られる可能性もたくさんあります。

次の飲み会の約束があるとのことなので、その場を利用してさりげなく2人だけで会いたい旨を伝えてみるのはどうでしょうか。「先日はお土産をありがとう。あれから更にお話ししたいことがたくさん出てきました。次はもしよければ、2人でゆっくりと出かけませんか？」というような形で提案すると自然です。やりとりを通して彼女の反応を見て、彼女がもしも好意的な返事をしてくれたならば、その後のデートで少しずつあなたの気持ちをオープンにしていくことができます。

重要なのは、彼女の反応や気持ちにも十分に注意を払うことです。彼女がどの程度あなたとの関係を進展させたいか、または現状維持を望んでいるのか把握することが重要です。職場恋愛においてはさらに慎重な行動をとることが求められます。両方の気持ちや職場環境に配慮しつつ、慎重に、でも確実にあなたの感情を伝えていくことが大切です。

何よりも、自分自身の気持ちに正直でいること。心が動く方向に、勇気をもって一歩踏み出してみてください。その一歩が、新しい関係への扉を開くはじめの一歩になるかもしれません。

２人で飲みに行きたいですと言っても良い段階ですが、勇気が出ないのならまだ大丈夫ですよ。飲み会もまた開催されるようですし、更に距離を縮められてから本格的なアプローチでも遅くありません。職場の先輩（既婚者）含めて３人だったら、それは実質ふたりみたいなものです（笑）２人での飲み会は抵抗感がある人もいますからね。最初だからという理由で開催された飲み会は結果的に大成功だったわけです。

毎日顔も合わせられていて、会話も頻繁。だったら、LINEでの連絡頻度も上げていきましょう。周りの目がない時の方がより親密な会話ができるもの。お仕事終わりでも、飲み会の帰りでも良いので、ちょっとした“ふたりだけの時間”を大切に、アプローチを。

２人でお出かけするお誘いも、「今度はふたりで〇〇に行きたいです！」のように無邪気に（冗談ぽく）言うとハードルが下がりますよ。
仮に断られても「忙しいですよね～ごめんなさい！」のように逃げやすいです。お土産も個別に買ってきてくださったり、脈がありそうですね。
このまま仲を深められてください。応援しています。