頼りになる女性に恋愛対象として見てもらうには？(28歳・男性）

質問文を読ませていただいて思うところがあったので、お答えさせてください。結論から申しますと、「頼りになる女性も異性としても魅力的だと思っているとアピールするのが近道」だと思います。

質問者様は、頼るではなく頼られる事の方が多い女性の悩みとして「自立し過ぎているが故に可愛いと思ってもらえない」というものがあるのはご存知でしょうか？私も完全自立型なので、恋人からは「頼ってくれない！」と文句を言われやすいのが悩みでした。やはり上手に甘えて男性に頼れる女性の方が一般的にはモテますから、頼り甲斐があるお相手の女性ももしかしたらお悩みかもしれません。
ではどのようにアプローチしたら良いのでしょうか？答えは簡単、頼りになる貴女が異性として素敵だと伝えてあげましょう。人として素敵だという言い方だと、「私は女性としては見られていないんだ」と勘違いさせてしまう事がありますから言い回しには気をつけてください。
例えば2人で食事に行くなどして、簡単に悩み相談などしてみましょう。それに対して感謝をしたあとに、日頃頼らせてくれることへの感謝も伝えましょう。その際、「よく頼ってくれる女の子が良いなんて言う男もいるけれど、貴女みたいな自立していて頼りになる女性の方が素敵だと思う。僕だったら恋人にするなら貴女のような人がいい」と告白一歩手前のような伝え方をしてみましょう。女性は嬉しいと思いますよ。反応を見て、告白のタイミングを計りましょう。
①恋人を真っ向から否定された場合
「貴方はないわ(笑)」と否定されてしまったらチャンスと思いましょう。「ええっダメなの(笑)じゃあさ、例えば貴女が僕を恋人にするとしたら、何が足りないと思う？どうしたら良い男になれるかなあ」と笑いながら相談してみてください。彼女が恋人に何を求めているかが分かります。
②とても良い雰囲気になった場合
その場で告白してしまいましょう。断られても、一度好意を伝えられると意識するもの。今までみたいに友達として接していい？と聞いて、今後も虎視眈々と狙いましょう。
③普通の会話として流されてしまった場合
会話が流れても、質問者様が彼女のような人を異性として意識するというのは伝わっています。次会う時からは、少しずつ愛情をオープンにしていきましょう。何でも良いので、1度会ったら1回以上褒めるを意識するといいですよ。
ぜひお試しください。上手く行くといいですね、応援しています！