毎日LINEする人の気持ち(32歳・女性）

脈あり寄りではあると思いますが、まだ判断がつかない段階だと思います。

彼がプライベートの話に触れてこないのは、プライベートに触れて良いのか迷っているのかなと思いました。
ほぼ毎日LINEや電話で仕事の話をしているということなので、彼は単純にあなたを上司として見ているだけではない気がします。プライベート時間に、上司に対して毎日LINEをすることはあまり考えられませんし。

彼はあなたの器量の大きさに安心して話を聞いてもらっているのだと思いますが、毎日連絡をすることが彼にとってのアタックになっているのかもしれません。あなたからのLINEはたまにもらえることから、おそらく彼は上司のプライベート時間に甘えているような感覚なのだと思います。ただ、上司にプライベートな話を聞いて良いものかという戸惑いから触れられないのだと思いますので、恋愛に発展させたいのであれば、あなたから話題に出してみてはいかがでしょうか。
毎日連絡をしている仲なら、プライベートな話が出ることに不思議はありませんしね。特に部下は上司のプライベートに触れて良いか分からない節がありますので、上司から話を出してもらえると「そういう話題もOKなんだ！」と分かり話題の幅が広がると思います。そうすると、脈があるかないかがもう少し分かりやすくなるように感じますよ。

あなた自身も受け身ではなく、彼との連絡のやり取りを素直に楽しめたら楽かもしれません。ただ社内恋愛にもなりますし、上司と部下という関係で周囲との兼ね合いが難しいのも事実です。今後、恋愛に進展させていきたいなら慎重にいきましょう。