今年卒業になってしまう1つ上の先輩と付き合いたい。どうアプローチしたら良い？(18歳・女性）

先輩は誰にでも優しいためライバルが多そう、とのことですが、ご相談者様はすでに「好き」と伝えていますので、この時点で周りからは一歩リードしていると言えます。多くの人は、好きだと思っていても好意を伝えませんし、行動に移さない人も多いですから、彼がいくら人気とはいえ、ご相談者様が思うほどライバルは多くなく、ご相談者様は周りより優位な立場にあります。
告白した際は、「びっくりしてる」との返答で、すぐにOKはもらえなかったようですが、実は恋愛では、この「びっくりさせること」がとても大切なのです。私自身経験があるのですが、友だちだと思っていた女性から思いがけず好意を伝えられると、それまで意識していなかった分、そのギャップで急速に気になり始めたことがありました。相手のことが急に魅力的に見え、「どうしてこれまで恋愛対象として見ていなかったんだろう」と思うことすらありました。それを踏まえると、ご相談者様が彼に言われた、「友だちだと思ってたからびっくりしてる」という言葉も、かなり前向きにとらえてよいですし、彼に与えた衝撃というのは良い意味で大きいと思います。

さて、今後のアタックの方法についてです。彼は卒業して「次のステージ」に進んだとのことですから、ご相談者様は、環境が変わった彼を応援したり励ましたりするつもりで、彼の新しい学校生活についていろいろと聞いてみましょう。そして、「大変だね」とか「楽しそうだね」というように、彼の話に合わせて共感を示してください。

新しいステージに立った彼にとって、今の時期は、前に通っていた学校、つまり母校にいるご相談者様は居心地のいい存在のはずです。母校という存在が、「戻れる場所」としてどこか安心感があるのと同じように、ご相談者様の存在も、彼にとっては居心地のいい、戻れる場所のような存在のはずですから、きっと彼も心を開いて話してくれることでしょう。
ただ、時間が経つに連れて彼は新しい環境にも慣れ、新しい人間関係を作っていきます。そのため、今のうちに勝負をかけておく必要があると思います。勝負をかけるとは、食事に誘ったり遊びに誘ったりして、今よりも一歩先の関係になっておくことです。具体的には彼が完全に新しい生活に順応するまでの、この5月から6月の間に食事に誘うのがおすすめです。誘い方としては、「新しい学校の話とか聞きたいし、気分転換にごはんいきませんか？」とこんな感じが良いでしょう。そして、「遅くなっちゃったけど先輩の進学のお祝いをしたいから、私にご馳走させてください」と申し出てください。「お祝い」とすれば、立派な口実になります。ご馳走の申し出は、LINEなら「（笑）」をつけて、電話なら笑いをまじえて、ちょっとお茶目に言うのが良いです。そうすれば固かったりぎこちない雰囲気になったりすることなく誘うことができます。

私の場合、母校の後輩から励ましの連絡をもらった時はそれだけで嬉しかったですし、その後輩は実際に、「先輩の新しいスタートのお祝いをしたい」と言って申し出てくれて、嬉しさ倍増でした。上記の内容を参考にしていただき前向きにアプローチしていけば道は開けます。誘う中で新たな悩みが生まれましたら、ぜひまたご相談いただけたらと思います。