同じ職場の3歳年下男性へのアプローチ方法についてアドバイスください。(29歳・女性）

私も妥協ができない性格で、人を頼らず自分1人で抱え込むタイプなので彼と似ており、考え方も似ているかもしれませんので、参考になればと思い、回答させていただきます。

プライベートの話をたくさんしてくるということは、彼はご相談者様に対して心を許しており、心の距離が近いと感じている証拠です。私もよく自分のプライベートのことを人に話したくなるのですが、その時は相手を信頼しているからこそ話します。また、「聞いてくれる人」だと認識している人にしか話しません。「聞いてくれる人」というのも裏を返せば、「信頼して心を許している人」だと言えるでしょう。

「しばらく先まで予定がいっぱい詰まってて休みがない」とか、「健康診断があるんだけど絶対引っかかると思う」といった他愛もない内容は、おそらくこれまでは彼女に対して話していたことだったのではないでしょうか。しかし、気軽に話せていた彼女という存在がいなくなり、彼も知らず知らずのうちに、ご相談者様を話し相手として選び、気軽に話しているのだと思います。
そこでご相談者様はぜひ、彼の彼女になったつもりで、彼の話を聞いてみることをおすすめします。彼の話に共感を示したり、肯定したりして、彼の味方であることをアピールするのです。そうすれば彼は気持ちよく話すことができ、もっとご相談者様に話しかけてくる回数が増えるでしょう。私も共感したり肯定したりしながら話を聞いてくれる女性に対しては、「話しやすいな」と感じて、好意を持ったことがあります。好意を持ってもらえるチャンスですので、ぜひ前向きに話を聞いてみてください。
そして、半月から1ヶ月近く経ったころに、「○○さんの話を聞くの、私、好きですよ」と伝えてみましょう。また、「○○さんのそういう考え方も好きです」というように、会話の中に、「好き」という言葉を含めながら、ご相談者様の気持ちを表してください。会話の中に「好き」という言葉が出ることで、脳は相手と「恋愛関係にある」と勘違いすることがあり、会話自体をドキドキさせるものに変えることができたり、特別な関係だと認識させることができたりするので効果的です。私が使っているおすすめのテクニックです。

まとめますと、現状彼がご相談者様に恋愛感情を持っているかどうかまではわかりませんが、ご相談者様に心を許しており、心の距離が近いと感じているのは確かでしょうから、ご相談者様が共感したり肯定したりしながら話を聞くことで彼はもっといろいろな話をしてくれるはずです。これまでは別れた彼女が話を聞いていたはずなので、ご相談者様は彼女の代わりになったつもりで話を聞きましょう。そうして少し時間が経ったら、会話の中に、「好き」という言葉をさりげなく混ぜ、「特別な関係」だと思わせると効果的です。