2年間好きな人に対して自信がなくて相手からの誘いを待っている。行動するべき？待つべき？(27歳・女性）

初めまして。
結論からいいますと、相談者様が初めの一歩は踏み出した方が良いと思いますよ。
私も５年程片思いをし実った経験があります。
私も初めは男性の方からアプローチしてほしい、来てほしいと考えていたタイプでした。
しかしそんな気持ちの為に、こじれてしまいお付き合いするまでに５年もかかりました。もともと両想いだったと後から知り、もったいなかったな。という気持ちになりました。
相談者様にはそのような思いはしてほしくありません！
彼はきっとチョコレートがもらえなかった際に、脈が無いと思ってしまっていると思います。
そこからまたアプローチするというのは、なかなか勇気が必要になると思います。
その為、相談者様がオープンな感じで彼と向き合ってみれば彼から何かしらアプローチがくるのではないかと思いますよ。
相談者様の幸せを心より祈っております。

次のバレンタインこそ、渡しましょう！！

自信が無くても、理想は男性から誘ってほしくても、行動してくれない方がお相手なら質問者様が行動するしかありません！！

女性もそうかもしれませんが、男性って、確証が得られない限り告白できない人も多いようです（私の夫談）。

だから、飲み会やデートで少し甘えてみるとか、スキを見せてみたり、「〇〇のそういうところ好きだな～」とかほのめかしてみたりしてわりと露骨にアピールしていくと、お相手も脈アリと感じられて告白に踏み切りやすいと思いますよ。

バレンタインにチョコをあげるときも、告白するのではなく、「欲しいって言ってたから、今回はちゃんと用意したよ……！」と渡してみるのもアリではないでしょうか？
「去年は他の人から沢山もらってるんじゃないかと思って。本命とか……？」など、私があげても迷惑かと思って～的な会話をしたりして、向こうの気持ちを探るチャンスにもなりますよ。

2月までまだ少し時間があるので、それまでにまた会って飲み会デートなどできる関係性に戻しておきましょう。
バレンタインでなくても酔った勢いを体にして、恋愛観を聞き出してみてもいいかもしれません。
お相手から誘ってほしい質問者様の恋愛観も伝えていければ、相手も誘う気になるかもしれませんし。

因みに私だったら、来年のバレンタインには、渡せなかった前回分のチョコも用意していきます。
チョコにチョコでは多い（甘いもの苦手な方の）場合は、コーヒーの小さなギフトとか用意して、「これは渡せなかった年の分！」って渡しちゃうかもしれません。それキッカケに笑ってくれたり、当時の話もしやすいかな～と考えます。

付き合えるように頑張りましょう！

お相手から連絡が来るようになったとのことなので、お相手は質問者さんのことを好意的に思っているのではないかと思います。
このままお相手と関係を進めていきたいと思っているのであれば、ぜひ自分から誘ってみてください！
せっかくのチャンス、ただ待っているだけでうまくいかなかったら絶対に後悔すると思います。
私も今の彼とは付き合うまでダラダラと微妙な関係が続いており、何としてでも付き合いたかった私はデートのお誘いも告白も全部自分からしました。
現在3年ほど付き合っていますが、付き合ってからはかなり良好な関係です。
女性側が積極的でもお互い愛し合ういい関係は築けます！
後悔する前に自信をもって行動してみてください！応援しています。

待っても、後悔しか残りません。すぐに行動しましょう。一度お会いして、まずは以前の関係性に戻りましょう。焦らず関係を再構築しましょう。『デートは男性からの誘うもの』という幻想は捨てましょう。すぐに告白する必要はないと思いますが、会いたかったら『会いたい』と言うべきです。『ご飯食べよう』ときちんと相手に伝えましょう。『本当に好きなら誘ってくれるはず』とあなたは書いておりますが、彼も同じ気持ちなのではないでしょうか。確証が持てないから、誘えない、言えないのではないでしょうか。すぐに明確に告白をする必要はないにしても、『私はあなたのことが好きですよ』っということはわかりやすいくらい態度に出すべきです。お酒の力を借りてでもです。（飲みすぎ注意）高校時代からなんとなく好きだった彼がいて、別の殿方とお付き合いをしたりしながらも、ずっと友達の彼がいました。ほかに付き合っている殿方がいても、私はその友達が大好きだったので、そりゃ誘いに誘い、食事をし、お酒を飲み、もう否定できないレベルで、行動で好きを伝えました。結果、お付き合いに至りました。（好きとは最後まで言いませんでした）今となっては少し痛かったなとも思いますが、まだ、若げの至りを使える年ですよ。後悔なく行動に移してみてください。自分の気持ちを表すとわりとすっきりもするので、相談者様にはぜひ積極的に動いてほしいです。