社員がバイトと恋愛したらまずいでしょうか？(27歳・男性）

最初に結論をお伝えしますと、相手が成人していて、かつ仕事にプライベートを持ち込むことがなければ、あとは本人達の自由なのかと思います。
ただ、相手にアプローチをするにしても、最初にリスクを考えておく必要があります。
例えば、主様は正社員の方で、相手はアルバイトという事でしたが、会社内の力関係的には正社員の主様が強くなってしまうため、もしもこのアプローチを行う際に相手の方を困らせてしまったりすると貴方が不利になりやすいかと思います。
ちょっと主様の仕事の特性が分からないため他のリスクになりうる事が分からないのですが、ご自身でも考えて頂いて、リスクのある事は事前に把握しておいた方が良いかと思います。
それと仕事での関係は今後も続いていくと思いますので、しつこくアプローチをするのは避けた方が無難なのかと思います。相手の反応をよく見ながら、嫌がってないか、困らせてないか気をつけてみてください。

次は具体的なアプローチの方法ですが、相手の方と仕事上の接点は多いですか？

多ければ接点を利用しながら自分の仕事に巻き込んでみたり、その中で仕事後に｢ご飯でも食べてく？｣のような逃げ道のある誘い方で声を掛けてみながら反応をみてゆくと良いかと思います。最初に｢○○行こ｣みたいな感じで誘ってしまうと、相手は断りにくいでしょうし、もし嫌だったとしても断れないと困ってしまうと思うので、相手が自分に好意を持ってくれていると分かるまでは、相手が断りやすいように声をかけてみて下さい。

また、接点があまり無い場合ですが、急に距離を縮めようと思うとびっくりされる方が多いかと思います。もしされていたら申し訳ありませんが、まずは挨拶などでも良いので、一言簡単な会話が出来ると良いのかと思います。そこから話す量を増やして距離を少しずつ縮めてみては、と思いました。
健闘を祈っております。