文化祭で初めて好きな人に会う時の服装と一緒に写真を撮ろうと誘っていいか悩んでいます(18歳・女性）

人それぞれ好みはありますが、一般的にギャップを見せた方がドキドキ感を与えやすい、と言われます。前回がロングのタイトスカートだったのなら、今回は思い切ってミニにしてみるとか、パンツスタイルにしてみるとか、雰囲気をガラッと変えてみたらどうでしょうか？「あれ、前回と何か違うね？」と、会話のキッカケにもなるかも。
また、写真を一緒に撮ろうと誘うのは全然問題ないでしょう。やらない後悔よりもやって後悔、あなたが文化祭で一緒に写真撮りたい思いがあるのなら絶対に誘うべきです。それに、一緒に写真を撮った後のことを想像してみてください。「写真送るね」と、絶対に写真送付のやり取りが発生しますよね。そしてそこからまた会話が続いていきますよね。いいことだらけじゃないですか。キモイなんていう邪推の心は一切捨てて、是非写真を一緒に撮って下さい！
何事も、自信です。自信のある人はどんな服装を着ていたって輝いて見えます。今あなたに必要なのは、服装という鎧よりも、心を強くすることかもしれません。今の時点で自信が足りないのなら、例えば、文化祭の前に人気の美容院に行って自分に似合う髪型にしてもらうとか、新しいお洋服やコスメを買ってみるとか、前日に特別なスキンケアをしてみるとか。「私はきっと大丈夫」というお守りがわりにもなるので、文化祭当日に自信が持てるように色々トライしてみてください。