職場恋愛で外堀を埋める方法を教えてください。(26歳・男性）

職場の人を好きになると下手にお動けず、想いばかりが募りますよね。おっしゃるとおり直接的なアプローチはリスクも大きいので、私も外堀を埋めるのが良いと思います。私の場合は違う部署の入社年度も違う先輩を好きになった場合は以下のようにして、見事にお付き合いができました。
まずは、社内の飲み会をよく企画している人に飲みたいという話をもちかけて、その気になる人が当てはまるような条件にします。私の場合は〇〇～◎◎年度くらいの入社人で飲みたいと言っていました。ここは何でもいいです。いつもとは違うメンツで飲みたい、でもいいと思います。
そうすると具体的に誰を誘うかとなるので、そこでさりげなく気になる相手を入れておきます。その幹事が言ってくれなくても自分で〇〇さんはどうですか？と提案します。
実際に飲み会になったら、ずっとでなくてもいいので気になる人の近くで話をしましょう。1度の飲み会で仲良くなるのは難しいので、そこは情報収集の場と考えて、その人の趣味や休日何をしているか、食やお酒の好みを他の人も巻き込みながら聞いてみてください。そうした飲み会を数回行う中でグループＬＩＮＥができるはずです。そこから、「〇〇さんが好きといっていたビール、～～～のお店で見かけました」という具合にあくまでも良い情報を提供くらいのトーンで個人ＬＩＮＥをしていきます。
ここまでやっておけば、あとは少人数での飲み会を経て、ふたりで遊ぶのを誘ってみましょう。もしＯＫしてくれるようであればその人も脈ありです。結構、時間もかかりますし、労力もいりますが、ぜひ試してみてください。うまくいくことを応援しています！