職場の先輩を好きになりました。職場を辞めるのを覚悟して告白するべきでしょうか？(25歳・女性）

恋心が芽生えるのは、自然なことで、それが職場の先輩であっても不思議ではありません。ですが、仕事と私生活を混在させる際には、慎重に進めることが重要です。

まず考えたいのは、その恋愛が叶わなかった時に、本当に職場を辞めることが妥当かどうかです。失敗したときのダメージが大きそうなら、まずは相手との関係をじっくりと築いていくことをお勧めします。共通の趣味や興味を共有することから始め、徐々にプライベートな時間を共有する機会を作るなど、友人関係を深めるのです。

告白とは、自分の気持ちを伝えるだけでなく、相手の気持ちを尊重する行為でもあります。もし先輩にパートナーのいないことが確実で、お互いに信頼関係が構築されているようなら、職場を辞めることを前提に設定するのではなく、告白によって生じるかもしれないリスクを低減させる方法を考えましょう。

告白する際は、プレッシャーを感じさせないようにしたいものです。軽いトーンで「あなたともっと多くの時間を過ごしたい」というような形で関係を深めたい意志を示すことも有効です。失敗した場合の受け止め方も職場の環境によって左右されますが、多くの場合は大人として冷静に振る舞い、尊重しあうことが可能です。

告白するかどうかの決断はあなたの内面から生まれるべきですが、それをする前に関係性をしっかり築くこと、失敗しても前向きに受け止める姿勢を持つことが大切です。また、職場を辞めるという決断は、告白とは別に、キャリアプランとして総合的に判断する必要があるでしょう。自分の感情とキャリアを冷静に分析してから、一つ一つの行動を決定することをお勧めします。

職場の先輩を好きになると、気持ちを打ち明けることで仕事がやりにくくなったり、気まずくなったりしたらと考えるとなかなか踏み出せないですよね。そんな中で告白を考えているなんて、すごいことだと思います。
仕事は生活もかかっているので、辞める覚悟はしないでいきましょう。先輩の気持ちが分からない状況だと思います。自分からいくと後々関係が壊れると嫌なので、先輩から告白をしてもらえるように仕向けましょう。
まずは周囲の他の人も巻き込んで、定期的に飲みに行く関係を作ってみてください。そのうち個別でＬＩＮＥもしていくようにして、共通の趣味があれば〇〇を一緒にしませんか？と誘ってみましょう。彼の好きなものを食べにいく、飲みに行くでもいいかもしれません。あくまで先輩として慕っているという感じを出すのがポイントです。先輩が嫌がらず何度か一緒に来てくれるようであれば、それは非常にいい感じです。
恐らくそのうち先輩から告白してくれる段階になるかと思いますが、中々告白してくれない場合は「彼女作らないんですか？」「好きな人いないんですか？」と聞いてみましょう。この段階になれば、うまくいかないことはないので、多少つっこんで質問しても大丈夫です。
少しずつただの後輩から、かわいい後輩、気になる女性と彼の中であなたの存在が大きくなるようにがんばってみてください。

質問者様の勢いを感じるご質問と言いますか、質問者様は女性の方なのですが、なかなかに男前な覚悟をお持ちのご様子ですね・・・「勝負に負けた時は自害します」という武士の生きざまの様なものがチラつきます。
きっと質問者様は同性からもおモテになる様な、しっかりされた女性なのでは、と想像しております。

さて今回のご質問の件ですが、背水の陣、虎穴に入らずんば虎子を得ず、告白にはそれ相応のリスクを伴うご環境という事ですね。
出来るだけ討ち死には避けたいので、「周りから固めていって成功率を可能な限り高めてから勝負する」「勝算がありそうな場合のみ告白する」というのは如何でしょうか。
一か八か、で望むには失うものが大きすぎる様な気がします。

質問者様のご状況がわかりませんので、既にやるべき事はやったけど、結果が得られないから聞いてるんです！と言われてしまうかもしれませんが・・・
例えば「同僚や先輩のご友人に相談する」または「情報収集など協力してもらう」。
周りから固めていくパターンですね。これは信頼できる相談者が職場内にいるかどうかがカギですが、もし質問者様の味方が増えた場合、最悪失敗しても皆がフォローしてくれるので退職しなくても良い様になる、というメリットが生まれてきます。

他は「向こうから告白してくれる様に持って行く」。そんな方法あるの？と言われそうですが、要は自分からは告白しないまま距離を縮めていくんです。
同じ職場の方であれば告白しなくてもまだ比較的、お茶やお食事に誘いやすいです。最初は複数でも良いでしょう。
そこでお相手と徐々に仲良くなっていきます。しかしこちらから核心に触れる様な事は決して言いません。いつでも元に戻れる様にしておくのです。
向こうからお誘いが来る様になればもう勝ったも同然です。あとは時間が解決してくれます。ただしこれはそれなりに時間がかかったり女性から誘う事のハードルが高かったりと色々と乗り越えないといけない課題はありますね。

私のオススメはやはりその男性の事をよく知っている人を味方につける事です。そういう立ち位置の方と仲良くなるほうがまだ当人に告白するより簡単じゃないでしょうか？
後方支援も期待できるので、質問者様が武士であれば、刀を手に入れてから勝負に挑んだ方が良いでしょう。
ご検討をお祈りしております！

まずはいきなり告白ではなく、プライベートでごはんに誘ってみるのはどうでしょうか？
（その職場の先輩と質問者さまの関係性がどこまでのものなのかわからなかったのですでにプライベートでごはんに行っている間柄ならごめんなさい。）
告白はかなりハードルが高いです。私も職場恋愛を２回ほどしましたが、別れた後異動するまでとても気まずかったです。
状況は違えど職場内で関係性が悪い方に変わるといづらくなり、辞めてしまいたいと思うかもしれませんよね。
でもせっかく入った会社ですし、万が一告白が失敗して辞めるとなるのはもったいない気がします。
なので、まずは告白ではなくごはんに行ったりどこか遊びに行ったりしてみて距離を縮めて、告白するにしても先輩も自分に好意を持ってくれてそうだなと確信してから告白した方がいいと思います。応援しています！