一度フラレた職場の年下女性。今後のアプローチはどうしたらいい？(38歳・男性）

私は今年38になる、とある清掃会社の専務です。私が気になっている女性は私より10歳年下の28歳の女性で今は部下にあたる、ゆかさんと言います。
出会いは1年半ほど前に、わたしがとあるホテルのマネージャーとして着任した時に彼女がホテルから清掃を委託されていた清掃会社の現場責任者である事から始まりました。
同じ責任者同士、議論を交わす中で彼女の仕事に対する熱意に惹かれ、1年ほど前に私から告白。しかし、当時は「気持ちはとても嬉しいけど、揺れちゃうからやめて。」と言われたのですが、翌日も負けずにアタックした所、地元に気になる同級生がいるとの事であえなく振られました。
そこからは一度何事もなかったかのように振る舞い、彼女を誘うことなどから手を引いて仕事に集中し、彼女からの業務相談に乗っていきアドバイスや助けて行く事を続けた所、また4ヶ月ほど前から本当にたまにですが食事に2人で行ける仲までに戻りました。とはいえ、彼女は休日は友人との約束でほぼ埋まっておりなかなか誘えるチャンスが無いことが悩みです。それに距離感もとても独特。男性とも平気で同じ部屋で寝れる（性的な意味ではなく）事や、つい最近まで在籍していた男性スタッフと部屋をルームシェアして同棲していた等（この男性には全く恋愛感情はないそうです）、一般的には聞くと戸惑ってしまう価値観の持ち主ではあります。
また、今までの彼氏は3人で、その全員が友人から恋人になり、しかも告白されて初めて男性として意識し、そこからは一気にべったりになるという、少しデミロマンティックな気もあります。
私が2ヶ月ほど前にこのホテルを辞める事を決め、彼女にそれを伝えた所、「私にはいつも海外にも一緒に遊びに行く大切な女性の友人がいる。私はメンヘラ気質があるから、その子とあなたに関しては居なくなってしまったらどうなってしまうかわからない。」とまで言ってくれたので彼女の居る会社へ転職をし、現在は直接の部下になっています。ただ、それをとても喜んでくれてはいたものの、未だにデートへの誘いがうまくいきません。2人で行こうとしても、恥ずかしい。や、今は気分が乗らない、等ではぐらかされています。このような場合はどのようにアプローチをしていくべきでしょうか。（また、彼女によればとても恥ずかしがり屋なため好きな人には自分から行く事ができないそうです）