1年片想いをしている後輩と来月何人かでBBQをする予定ですが、どうアプローチしたら良いですか？(27歳・男性）

私は職場で年下の後輩を好きになり、アプローチして結婚に至りました。その経験からお伝えします。

私がおすすめしたいのは、単純接触効果を利用することです。人間は、毎日顔を会わせたり、毎日会話したりするなど、接触の機会が多い相手に対して親近感を抱きやすいです。職場や同じサークル内で恋愛が生まれやすいのはそのためです。お相手の女性とは同じ職場ということですので、現段階でもそれなりの接触はあるのかもしれませんが、より効果を高めるなら、職場だけでなくプライベートの繋がりを持つといいでしょう。そういう意味では、あなたが計画しているように何人かで遊ぶというのはとても良いことなのですが、ここからさらに、個人的に連絡を取り合うようになれば、より親近感を持たれやすいです。
と言っても、何もない状態からいきなり連絡するのは難しいので、例えば7月のBBQの前に、「楽しみだね～。当日は思う存分楽しもうね！」という内容のメッセージを送ると良いでしょう。きっと彼女からは、「そうですね。楽しみましょうね！！」という返信があると思います。こうすることで、BBQの他の参加者が知らないところで会話を交わすことになり、「秘密の関係感」や、「特別な関係感」が生まれます。
BBQが終わったら、「楽しかったね～。〇〇さんはどうだった？」と送りましょう。複数人で会うイベントがあるときはこうやって前後に連絡を取り合うことで2人だけの仲間意識ができて心の距離が近づきます。こうしたやり取りをきっかけに普段からの連絡を増やし、接触の機会を作っていきましょう。

続いて、職場の人に話すかどうかですが、私は話さないほうがいいと思います。
私自身、信頼している人に話した時、すぐに噂が広まりました。その時狙っていた女性はそうやって噂が広がったのがすごく嫌だったようで、結局良い関係になれませんでした。
職場の人に話すことで相談に乗ってもらえたりアドバイスがもらえたりするといったメリットはありますが、それ以上にリスクが大きいので私は職場の人には話さないと心に決めました。
もしかするとあなたの先輩は誰にも漏らさず、全面的に協力してくれるかもしれませんが、陰で協力者を得てアプローチしてくるのを嫌がる女性もいます。私の妻がそういったタイプで、自分の知らないところでいろんな人があれやこれやと企てているかと思うと、不快になるのだそうです。確かにその気持ちもわかりますし、そう考えるとやはり職場の人に話すのはリスクが高いと言えます。

イケメン好きな人がイケメンじゃない人を好きになることは、よくあります。
私もまったくイケメンではなく、ブサイクランキング1位に何度も選ばれたことのあるお笑い芸人に似ていると言われたことがあるほどなのですが、何人ものイケメン好きから好かれてきました。山下智久さんとか妻夫木聡さんとか小栗旬さんといった、あらゆるタイプのイケメンを好きな女性たちから好かれた実績があります。
イケメンは、それだけでハードルが上がってしまいます。人間は容姿が良い人に対しては、そのほかのことも優れていると脳が思い込むので、イケメンが少し変なことをしたり、失敗をしてしまったら、「せっかくイケメンなのに残念な人だな・・・」と思われてしまいます。たとえ良い行動をしても、「イケメンだし、これくらいは当然」と思われます。つまり、イケメンは減点方式なのです。
一方で、イケメンではない人は、見た目でハードルが上がりすぎていないため性格や行動の良いところを見てもらえると好印象になりやすいです。イケメンの減点方式に対し、加点方式と言えます。私は最初の点数が低いものの、そのおかげでどんどん点数を重ねることができ、いつの間にか周りのイケメンたちを追い抜いていました。

あなたの質問の中に、「どんどん交流を深めていこうと思う」ということが書いてあり、私はその心意気がとても良いと思いました。積極的にアプローチするのはすごく大切なことです。
そしてそれと同じくらい、自信を持つのも大切で、イケメンでなくとも、上記でお伝えしたようにいくらでもチャンスはありますから、自分を信じ、胸を張ってアプローチしてみてください。そうすればきっと良い結果に繋がると思いますよ。