友達から恋愛関係に踏み込むタイミングについて教えてください。(26歳・女性）

こういった質問には、「積極的に恋愛の話をしてみる」とか、「好きな気持ちをほのめかしてみる」といった回答をしたくなるのですが、「それができるなら初めからやってるよ」と思う人がほとんどではないでしょうか。そのくらい、友だちから恋愛関係に踏み込むのは難しいものです。
そういったことから、私は無理に恋愛関係に踏み込む必要はなく、現状、友だちであるならば、「友だち関係を極める」のが1つの手だと思っています。
今はまず友だちとして彼に寄り添い、彼にとって必要な存在になりましょう。彼が困っていたら助けてあげたり相談に乗ってあげたりします。彼が喜んでいたら一緒に喜び、彼が怒っていたら一緒に怒りましょう。
そうやって過ごしているうちに、いずれあなたは彼にとって大切な存在になるはずです。そのころにはあなたも自然と恋愛の話ができるようになっていて、好きな気持ちをほのめかすこともできるようになっているはずです。

現状、恋愛の話ができないのは、友だちだと言っていながら、心と心が完全に打ち解けていないからです。私も友だち関係の異性とはなかなか恋愛関係に踏み込めないことが多かったのですが、踏み込むのを諦めて友だちとして寄り添うようにしたら、気が付けば恋愛関係になっていることがありました。
友だちとしてずっと近くにいてくれた女性がアプローチしてきてくれたときも嬉しかったですし、その女性とは友だち関係が長い分、お互いのことがよくわかり、付き合い始めてからもうまくいったということがありました。

上記のことから、無理に恋愛関係に踏み込む必要はなく、まずは「友だち関係を極める」ことをおすすめします。