振られるのが怖くて職場の先輩に告白できない。どうしたら良い？(30歳・女性）

今あなたから告白すれば、付き合える可能性はとても高いと思います。ただし注意すべきこともありますので、それもあわせてお伝えします。

買い物に誘われたり、一緒に飲みに行ったりしていることから、彼があなたに対して興味を持っていることは間違いありません。普段は他の女性からLINEを聞かれても相手にしないのに、あなたとはプライベートで関係を持っているわけですから、告白すれば成功する可能性はかなり高いと言えます。
ですが、彼が告白を受け入れたとしても、本当にあなたのことを大切に思って受け入れるのかということに、私は一抹の不安を覚えています。

男性の場合、本命の女性や大切に思っている女性とは、そうそう簡単に体の関係にはなりません。なぜなら、「遊び目的」だとか、「軽い男」だとかいうように思われたくないからです。その点で、彼はあなたと付き合ってもいないのに体の関係を持っているので、あなたから、「遊び目的だと思われてもいいし、軽い男だと思われても問題ない」と思っている可能性があります。
これは私自身の経験から言えることで、本命の女性になればなるほど慎重に関係を縮め、逆に、「どう思われたって構わない」という女性に対しては、告白や愛情表現もそこそこに、体の関係に持ち込もうとしてしまったことが何度もあります。今の彼は、後者の私を見ているようです。

彼はシングルファーザーです。
もしあなたと体の関係になって子どもができたとしたら、その子どもは彼の子どもときょうだいになります。そう考えると、体の関係を持つということは、あなたと彼、2人だけの問題ではなく、彼の子どもや生まれてくる子どもなど、たくさんの人を巻き込む問題だというのがわかると思います。今回の彼の行為は、シングルファーザーとして、そしてあなたの先輩として、慎重さが欠けていたと言わざるを得ません。

あなたが彼を好きな気持ちを否定はしませんが、告白をする前に、彼があなたを本当に大切にしてくれる人なのかどうかを見極めることをおすすめします。具体的には、「私のこと、どう思ってる？」と聞いてみるのが良いです。
彼とは何度も2人で出かけ、体の関係にもなっているわけですから、あなたにはこの質問を聞く権利があります。
この質問の答えを聞いて、あなたが、「彼となら幸せになれる」と思うのであれば関係を継続すると良いでしょう。一方で、不安になるような答えであればやめておいたほうが賢明です。

まとめますと、彼の行動からはあなたに興味を持っていることがうかがえますので、今あなたから告白をすれば成功する可能性はとても高いです。ですが、彼があなたを本当に大切にしてくれる人なのかどうかを見極めてからでも遅くありませんので、決して急がないでください。付き合う前に体の関係を持っていることから、彼はあなたに体目的で近づいてきていたり、シングルファーザーとしての認識が甘い可能性があります。
おすすめなのは、「私のこと、どう思ってる？」と聞いてみることです。その回答を踏まえて、彼との今後を考えてみてください。