LINEはじめたて(20歳・男性）

中学も塾も同じだったなら、共通の話題があって良かったですね！
地元トークで実際に話が盛り上がったなら、もっと話してみたいと思うのも自然だと思います。

ただ、グループLINEから突然追加して、最初のやり取りのあとに「はなそよ」だけ送るのは、少し急だったかもしれません。

お相手からすれば、バイトで2回話した男性から急に個人LINEが来て、「これ堀川ちゃん？」と確認されて、そのまま「はなそよ」と来た状態ですよね。

もちろん嫌われているとは限りませんが、どう返したらいいのか分からず未読のままにしている可能性はあると思います。
特に、個人LINEを交換しようという流れがあったわけではなく、グループから追加した形なので、お相手は少し警戒するかもしれません。

せっかく中学・塾が同じという自然な共通点があるのに、そこを使わずにいきなり「話そう」だけになると、目的が見えにくいんです。

バイトでの姿しか見ていないのに個人LINEを追加している以上、質問者様が多少なりとも興味を持っていることは伝わる状態です。
お相手に変に警戒されないように、まず「自分はこんな人間です。久しぶりに共通の話ができて嬉しかっただけですよ～」という空気を作ったほうがいいと思います。

今は追加で何通も送らず、まず返信を待ったほうがいいですね。

もし返事が来たら、

「急に追加してごめん！中学も塾も同じって分かって、なんか懐かしくなって話したくなった笑」
「○○中だったら、先生とか覚えてる？」
「塾はどの曜日に来てた？俺は○曜日だった気がする笑」

など、実際に二人が話して盛り上がった地元や学校の話題に戻すのが自然だと思います。

お相手が返信しやすいように、最後は質問で終わらせるのがポイントです。

「はなそよ」に返信が来たら、そこで変に重く謝ったり、好意を伝えたりせず、まずは普通に会話を続けてみればいいと思います。
逆に全く返信が無かったら……個人LINEで話すことにはあまり乗り気ではない可能性もあります。

でも、まだ未読になっているだけですし、ここで「もう脈なしだ」と決めるのは早いです。
共通の思い出があるのは強みなので、焦らず自然に仲良くなっていけるといいですね。