会社の上司とバイトの恋愛(27歳・男性）

何度も会って距離も近い相手に、別の男性の存在を感じると「今すぐ気持ちを伝えるべきか、それとも様子を見るべきか…」と迷いますよね。
僕も過去に、何度もデートを重ねた後で「このまま進んでいいのか、それとも様子見すべきか…」と迷った経験があります。
その経験や男性視点でお伝えできることがあると思い、回答させていただきます！

まず、結論から先にお伝えします：

現時点では“待ち受けの男性について今すぐ問い詰めず、大きな仕事のイベントが終わるまでは様子を見る”のがベストです。
彼女の気持ちが幼馴染の男性に向いている可能性はありますが、現時点では待ち受けの男性がその幼馴染なのか、彼氏なのかも分かりません。
今は焦って答えを出すより、イベントが終わってから彼女の状況を確認して、気持ちを伝えるか判断する方がいいと思います。

なぜ今は焦らない方がいいのか？
これまで2、30回ほど二人で会って、日帰り旅行やライブにも行き、恋愛観や価値観の話までできています。
彼女自身が「友達として信用できないときつい」と言っていることを考えても、ここまで関係が続いていることには意味があると思います。

一方で最近は、遠出を一度断られたこと、LINEがそっけなくなったこと、帰省後に男性とのツーショットを待ち受けにしていたことがあります。
以前から「地元の幼馴染が好きかもしれない」と聞いていたので、その男性との間で何か変化があった可能性は考えておいた方がいいと思います。

ただし、それが彼氏なのか、その幼馴染なのか、恋愛として進展しているのかはまだ分かりません。
分からない状態で今すぐ「待ち受けの人って誰？」「彼氏できた？」と確認すると、相談者様自身もかなり取り乱している状態なので、必要以上に答えを求めてしまう可能性があります。

特に今回は、相談者様が会社を運営していて、彼女はバイトとして仕事でも関わっています。
しかも来月には大きな仕事のイベントがあるとのことなので、今ここで関係を大きく動かして仕事までやりづらくなるのは避けたいですよね。

イベントまでの接し方
今は、これまで通り仕事兼ご飯で会いながら、彼女の様子を見るくらいでいいと思います。

意識するなら、以下のような距離感です。

・最近のLINEだけで脈なしと決めつけない
→ 実際に会った時の彼女の態度や距離感も見て判断する

・仕事以外の誘いを焦って重ねない
→ 一度遠出を断られているので、今はイベントを優先する

・恋愛の答えをすぐに求めない
→ 彼女自身も夢や目標のことで落ち込んでいるとのことなので、今は恋愛だけで頭がいっぱいではない可能性があります

彼女自身、「追う恋愛が好き」と言っているとのことなので、今すぐ答えを迫るよりも、少し余白を残して接する方がいいのかなと思います。

イベント後について
イベントが無事に終わって、お互いに仕事のことを気にしなくていい状態になったら、その時に彼女の恋愛状況を自然に確認するのはありだと思います。

待ち受けを見たことから直接問い詰めるというより、以前彼女自身が話していた幼馴染の話の続きとして、
「そういえば前に話してた幼馴染の人って、その後どうなん？」
くらいに聞けばいいと思います。

そこで彼氏がいることが分かったり、幼馴染と真剣に進んでいることが分かったのであれば、その事実を踏まえて自分の気持ちをどうするか考えればいいです。
逆に、特に付き合っているわけではなく、相談者様もまだ彼女を好きなのであれば、その時に改めて自分の気持ちを伝えることを考えてもいいと思います。

最後に：経験談から
僕自身も、何度もデートを重ねた後で、このまま進んでいいのか、それとも様子を見るべきなのか迷った経験があります。
相手の気持ちが分からない時は、どうしても小さな変化一つ一つが気になってしまうと思います。

今はかなり不安になる状況だと思います。
ですが、待ち受けや最近のLINEだけで全てを決めつける必要もありません。

焦らず、でも消えずに。
まずはイベントを無事に終えて、その後に彼女の状況を自然に確認してから、自分の気持ちをどうするか判断するのがいいと思います。

相談者様の恋愛がうまくいくことを願っています！頑張ってください！！！

彼女が素っ気なくなった時期と帰省の時期が明らかに被っているのであれば、その男性が彼氏または追っている相手なのではないかな？と思います。追うことが好きな方との事ですので、仮に彼氏じゃない事が確定したにしても、告白はこの直近ではないかと思います。何とも思っていない異性とのツーショットを待ち受けにする人はほぼいないかと思いますし、人に見られて差し支えないという事はその彼には別途彼女や奥様はおられない可能性も高いと思います。
現状その彼に非常に心揺れている状況に感じるので、何の策略もなく告白するのは、諦めるためのけじめに近い状況かも思います。
週一でご飯に行く予定があるとの事ですので、その時にでも探りをいれるような話をまずは入れてみても良いのではないかな？と思います。
ただこのように伝えた一方で、質問者様を試している、という可能性もゼロではないかと思います。こう言えば関心を持ってくれるかも、これを見せれば焦ってくれるかも、という期待を込めた行動の可能性ももちろんあるかと思います。
こればかりは文章だけでは判断がつかないので、どちらにしてもまずは次2人でご飯に行かれる際にその彼について話してみる必要があるかなと思います。
前に彼女を作らないのか、と質問された際には何と答えられたのでしょうか？その辺りも彼女の心境を探るヒントがあるのではないかなと感じました。

バイトを手伝ってくれている女性を好きになり、どう打開していったらいいかですね。
おそらく、彼女は、あなたに恋愛感情はないと思いました。その理由は、下記になります。
・歳の差はない方がいいと言っていた
・昔の幼馴染が好きかもしれないみたいなことを言っていた
・待ち受けが男性とのツーショットになっている
・最近LINEがそっけない
・前から誘っていた遠出の日に仕事を入れられた
どう打開していくかですが、イベント前にできることとしては、とりあえず、待ち受けが誰なのか確認できそうなら、した方がいいと思います。もし、待ち受けの男性が彼氏だったり好きな人なら、バイトの女性は諦めたほうがいいと思います。