会社の上司とバイトの恋愛(27歳・男性）

ご相談ありがとうございます。
早速、女性の立場から、アドバイスさせて頂きますね。

①今は「脈があるかどうか」だけでなく、彼女の状況を重視してください。
2、30回も2人で会っていて、日帰り旅行やライブにも行っているとのことなので、相談者様に対して信頼や好意はあったと思います。
彼女自身が「友達として信用できないと恋愛は難しい」と話しているので、そこまで関係を築けていることは決して悪い状況ではないと思います。
ただ、夢や目標の件でかなり落ち込んでいる時期でもある。さらに、以前から地元の幼馴染を好きかもしれないと聞いていて、帰省後には男性とのツーショットが待ち受けになっているのであれば、幼馴染を含め、別の男性を意識している可能性もあります。
LINEが素っ気ない、遠出を一度断られたという部分も含めて、以前より少し距離が出ているようには見えます。
だからこそ、焦って気持ちをぶつけるより、彼女が今どんな状態なのかをもう少し見てあげてください。

②会うペースは週に1回であれば、少ない方ではありません。
ただし、仕事終わりの食事と、日帰り旅行やライブのように純粋にプライベートで会った時とでは、少し分けて考えた方が良いと思います。
仕事終わりに食事へ行くことだけで恋愛感情を判断するのは難しいですが、仕事とは関係なく遠出やライブに行っていることは、彼女も相談者様との時間を楽しんでいたからこそだと思います。
今後また2人で出かけるのであれば、「仕事のついで」ではなく、仕事とは別の日に誘ってみて、その時の彼女の反応を見てみると良いかもしれません。

③今後どう打開していけばいいと思いますか？
来月の大きなイベント前に告白をするのは、今は控えた方が良いと思います。
相談者様自身も書かれているように、結果によって仕事に影響してしまえば、彼女だけではなく周りの方にも関わってきます。
イベントが終わって少し落ち着いたタイミングで、彼女に今好きな人や付き合っている人がいるのかを、まずはきちんと確認してみましょう。
その上で、まだ相談者様のお気持ちが変わらないのであれば、彼女を仕事相手ではなく一人の女性として好きだということ、もし彼女が同じ気持ちでなくても仕事には影響させないことを伝えるのが良いと思います。
彼女が相談者様に対して恋愛感情を持っているのか。
今後も前向きな気持ちで彼女との関係を考えて良いのか。
核心的なポイントを曖昧にしたまま関わり続けると、相談者様もどんどん苦しくなってしまうと思いますので、タイミングを見て、きちんと2人で話し合いましょう。

仕事でも関わっていて、二人で何度もご飯や遠出にも行っている中で、急にLINEがそっけなくなったり男性とのツーショットを待ち受けにしていたら、すごく不安になってしまいますよね…
女性の立場から回答いたしますので、参考になさってください。

私はLINEの雰囲気よりも、実際に会った時の彼女の様子を重視するべきだと思います。
正直、LINEはいくらでもそっけなくすることができますし、その時の気分や忙しさでも変わります。
でも実際に二人で会っている時は、表情や仕草、距離感などで相手の素直な気持ちが見えてくると思います。
2、30回も二人で会っていて、日帰り旅行やライブにも行っていること、恋愛観や深い話までできているのであれば、少なくとも彼女はあなたを信用していて、一緒に過ごすことを嫌がっているようには思いません。
ただ、それが恋愛感情なのか、信頼している相手としての好意なのかは、まだ分からないところだと思います。

最近LINEがそっけないことや、遠出を一度断られたことについてですが、それだけで脈がなくなったと判断する必要はないのかなと思います。
夢や目標のことでかなり落ち込んでいたとのことなので、今は恋愛以外のことで余裕がない可能性もあります。
ただ、以前から幼馴染を好きかもしれないと話していて、帰省後に男性とのツーショットが待ち受けになっていたことは、やはり気になるところではありますよね。
その男性が幼馴染なのか、彼氏なのかは分かりませんので、今の時点で決めつけない方が良いと思います。

会うペースについてですが、週に1回くらい会えているのであれば、少ない方ではないと思います。
ただ、最近は仕事の撮影終わりにご飯へ行く形が多いとのことなので、今後は仕事とは関係なく二人で会えるかどうかを見てみると良いのかなと思います。
以前は日帰り旅行やライブにも行けていたわけですから、彼女の夢や目標のことが少し落ち着いた頃に、また仕事抜きでどこかに誘ってみても良いと思います。

今後の距離の縮め方ですが、来月に大きな仕事のイベントがあるのであれば、今すぐ関係を動かそうと焦るよりも、まずは今まで通り彼女と接しながら様子を見る方が良いと思います。
今は相談者様自身もかなり取り乱しているようですし、彼女も落ち込んでいる時期なので、焦って恋愛の話を深掘りするよりも、会った時に彼女が楽しそうにしているか、距離感が以前と変わっているかを見てみてください。
イベントが終わった後に、「またどこか行かない？」と仕事とは関係なく誘ってみて、その時の反応を見るのも良いと思います。
彼女の意見も聞きながら、以前のように二人で楽しく過ごせる時間を少しずつ増やしていけば、今後の関係も見えてくると思います。

あなたの恋愛がうまくいくよう応援しています。
今は不安だと思いますが、LINEや待ち受けだけで答えを出さず、実際に会った時の彼女の様子を見ながら進めてみてくださいね。