仕事の関わりが薄い男性にどのようにアプローチしたら良い？(37歳・女性）

これは女性目線の、可愛らしいお悩みですね（失礼）！
真剣に思案されている質問者様を想像しながらお答えしていきたいと思います。
まず、仲良くなるには当然の事ながら、お相手様とお近づきになる必要があります。
共通のご友人等がいると皆で一緒に食事に行ったりできるので話が早いのですが、
ここではそういったご友人がいない、3つのステップを踏んで自力で何とかする場合を考えてみます。
徐々に段階を踏んで、お話が出来る様にしていきましょう。


第1段階「挨拶+天候」

質問者様は現在、その方にご挨拶程度は出来ているという事ですね。
では第一歩として、ご挨拶のあとに一言付け足してみてください。
例えば、「おはようございます。今日は暖かいですね」や、「お疲れ様です。今日はあいにくの天気ですね」など、天候の話題が良いでしょう。
最初、お相手はハッとするはずです。「あれ、いつも挨拶だけなのに今日は一言添えてくれたぞ？」というイメージを持たせるのです。
それを暫く続けてみてください。とにかく挨拶だけで終わらせない様にするのです。向こうの反応が薄くても続けます。

第2段階「挨拶+質問」

暫く第1段階を続けて少し慣れてきたあとに、軽い質問を投げてみてください。
「今日の上着はお似合いですね。どちらで買われたんですか？」「昨日今日と特にお忙しそうですが、お体大丈夫ですか？」など、
相手に何か一言でも述べて頂く様な質問です。
会話量はほんの少しでいいです。1～2度やりとりがあればそれで充分です。
これもコツコツ続けていきます。とにかく何かしら一言でも会話する事が日常になるまで続けてください。

第3段階「趣味の話題」

ここまで来るとお相手様は貴女と何らかの会話をする事に抵抗が無くなってきているでしょう。
そこから趣味や中身の話題に入っていきます。
例えば一般的に誰もが好きそうな映画について、もう観られましたか？でもいいですし、
この前、野球の話題をされてたので、球場に見に行ったりされるんですか？どこのファンですか？など、
その方が好きな事を見つけてそこを掘り下げていきます。
ある程度堀り下ったら、「私も〇〇の映画見てみたいです」や、「一度、野球を観戦してみたいなぁ」など、
お相手様が誘いやすい様に誘導尋問してください。直接お誘いできるのであれば勿論それが早いです。

以上、ここまで進むとデートが見えてくるのではないでしょうか。
最初は本当に恥ずかしいと思います。ギクシャクしてしまうかもしれません。
しかし第1、第2段階程度であれば、特に気になるお相手だけではなく誰に対して発言してもおかしくない内容なので、
堂々と、あくまで自然にふるまってください。
お相手の反応が思ったより悪ければこの段階で身を引けば良いのです。
ご健闘をお祈り申し上げます！