同い年の社員に片思いをしています。(20歳・女性）

良い関係性ができているように見えます。毎日向こうからLINEが来ることや、愚痴をあなたにだけ話す、持病まで打ち明けるというのは、信頼や親密さのサインですから、進展する可能性は十分にあると思います。

ただし、彼は彼女と別れてまだ1ヶ月という点は重要です。1ヶ月は気持ちの整理がついていないことが多く、あなたに対して「心の支え」を求めている段階かもしれません。今の関係が「相談相手・癒し役」になっているなら、次のステップは徐々に「恋愛対象として見てもらえる関係」へ移していくことになります。

人は別れの直後に踏み込めない理由をいくつも抱えます。例えばこんな思いが出ることが多いです。
「もう少し自分の気持ちを落ち着けたい」
「すぐにまた誰かと付き合うのは自分でも早い気がする」
「まだ元カノへの未練があって、新しい関係に進む自信がない」
彼も同じような戸惑いを抱えている可能性が高いので、焦らず慎重に距離感をはかることが大切です。

せっかく信頼されているので、相談者様の方から少しずつアプローチしてみてはいかがでしょうか。はっきりした告白ではなく、あなたの好意や一緒にいたい気持ちをやわらかく伝えるのが有効です。たとえばこんな言い方が使えます。
「いつも話してくれてありがとう。話してると気持ちが楽になるよ」
「最近大変そうだね。よかったら今度ゆっくりご飯でも行かない？気分転換にでも」
「今日はありがとう。次また会えたら嬉しいな」
まずは仕事外で「理由がなくても会える」関係をつくることを意識してください。

無理に急ぐ必要はありませんが、待つだけでは状況は変わりません。やさしく距離を縮めるアクションを少しずつ試してみてください。応援しています。