年下女性とデートでの支払い(34歳・男性）

私も夫と交際していた時に、相談者様のお相手の方と同じような行動を取っていたことがあります。
あくまでも私の場合なので、お相手の方の気持ちとは異なるかもしれませんが、可能性の1つとして、当時の私の気持ちをお話しさせていただきます。

私の夫も年上で、年の差もそれなりにあります。
当時、デートの時の支払いは基本的に夫がしてくれていて、私が払おうとしても、いつも断られていました。
もちろん、お金を払ってくれることが全てではありませんが、私のためにお金を出してくれることが嬉しかったですし、大切にされていることを実感できる要因の1つでもありました。

しかし一方で申し訳なさも感じていましたし、奢られてばかりで一切お金を払わない女性に対して、世間から厳しい意見があることも理解していました。
そのため、『こんなに年が離れた私に奢られるのは嫌だろうな。』と思いつつも、『お金目当てだと思われて、嫌われてしまったらどうしよう。』と思う気持ちもありました。

そこで私が考えたのが、『ランチなどの金額が小さい時に私が支払う』という方法でした。
そうすることで夫を立てつつ、奢られてばかりの関係から抜け出そうと考えていたのです。

なのであくまでも、夫に嫌われたくないが故の行動であり、そこにマイナスな気持ちは一切ありませんでした。

ご相談の内容を読む限り、お相手の方が相談者様のことを好意的に思っていることは明確なので、あまり心配はいらないと思いますよ。
私なら好きでもない上司と週に2回も食事に行きませんし、休日に自分から上司を誘うなんて、好意が無ければできないことだと思うので。

おそらく当時の私のように、何か思うことがあるんだと思います。
ただ、対応や会う頻度に変化がないのであれば、それはきっとマイナスなことでは無いと思いますよ。

私の妻も５歳下なのですが交際前～交際が始まって最初の数回までこそ私が出していましたが、それ以降は「私にも出させてくれ」とか「割り勘にして」と向こうから申し出てきました。聞けば「自分も働いていて稼ぎがあるのだから一人の大人としてこういう場では男女関係無くお金払わせてほしい、ずっと付き合って結婚も考えるなら平等に負担したい」との事。
今回相談者様からお話頂いている相手の女性も、交際云々は一旦横に置いといて年下だからとお金を出して貰ってばかりなのはおかしい。一人の成人として対等な関係で見て欲しいという意識の表れではないでしょうか？
相談者様も、私と近い年代ですので「こういう場では男性が奢る、もしくは多めにお金を出すのがマナー。スマートな大人だ」という意識がどこかにおありではないでしょうか。職場で相手様と同年代の若手(男女双方)が居ますが、一人がたまたまマッチングアプリをしていて相手と食事に行く話になり昼休みに話を聞いていた折に同年代の子らは「割り勘で」と言っていて驚いたのを覚えています。男女どちらも変わらぬ立場で会社勤めをして稼いでいる時代、その中で生まれ育ってきた彼ら彼女らの年代では負担も男女平等と。
ただ相手の方もそうやってしっかりと自分の話を聞いて受け止めてくれている貴方へ少なくとも悪い感情を抱いているとは考えにくいですから、今後脈アリの「可能性」は否定しません。