職場で気になる女性との距離感(25歳・男性）

Q：彼女は私の待ち伏せしてたことを「気持ち悪い」と思ったでしょうか？
A：その可能性はあります
断定はできませんが、「気持ち悪い」と思われた可能性は否定できません。

職場で「会えば話す関係」は一般的に、「知り合い～友達未満」であることがほとんどです。
そして今回のような待ち伏せは、「友達以上」の関係で成立する行為です。
踵を返したのは、たまたま別の理由・タイミングが重なっただけかもしれませんが、個人的におすすめはしません。


Q：今後私はどうすれば良いでしょうか？
A：好意はしばらく隠して、自然なタイミングで話しかけるのが良いです。

現実的に見るなら、悪い方向に捉えた方が良いです
今は彼女にアプローチするのではなく、「信頼を積み上げる段階」「お互いを知る段階」と捉えて、とにかく信頼できる人柄をアピールする方が良いです。

①今後待ち伏せをしない。
特に夜の会社外（プライベートな場所）は厳禁。
少なくとも相手の最寄り駅や住所を知っている間柄になってからの方が無難です。

②ほとぼりが冷めるまでは大人しくする
自然に会った時は話しかけても良いですが、自分から機会を作りに行くようなことは、しばらくしない方が良いです。

③親密度は会話の内容で判断する
・相手から話しかけてくる。
・相手からプライベートの話題を振ってくる。
このように、相手からアクションがあるかどうかで判断する方が良いです。
それまでは普段の会話以上のことはせず、チャンスを待つ方が良いです。
何度も一緒に帰った実績があるなら、偶然を装って待つより、ハッキリ聞く方が安心感が違います。
「これから帰りですか？」「奇遇ですね。僕も今から帰りなんですよ」「途中までご一緒してもいいですか？」
このように事前に伝える方が後ろめたさもなく、誠実です。
もしここで断られるなら、
・一人で居たい人なのかも
・まだそれほど仲良くないのかも
と、彼女の性格や関係性について知ることができますから、前進はすると思います。

◆結論
曖昧な態度や「何を考えているか分からない」が最も不信感を与えます。
なので、勇気をもって「一緒に行きませんか？」と伝える方が、結果的には好感を得られると思います。

今後数か月は、偶然会った時だけ会話するようにして、それ以降は事前にアポを取る。
それが長い目で見ると確実だと思います。