どうだろう(18歳・男性）

ご相談内容を拝見し、一意見になりますが回答させていただきます。

好きな人に積極的にアプローチをされて、告白が保留になっているとのこと。その行動力や真剣さは素敵だと感じました。電話で「次会ったときに言いたい」「もう少し考えたい」と言われたという点から見ると、お相手様には完全に興味がないというよりは、迷いや整理の時間が必要な状態なのではないかと思います。

どのような言い回しや雰囲気でそのやり取りになったのかが分からないと断言はできませんが、好意のない相手に対して「次に会ったときに直接言いたい」とか「もう少し考えたい」とはあまり言わないのではないかと私は感じます。少なくとも完全な拒絶ではなく、気持ちを整えたい・対面で確認したいというニュアンスが強いのではないでしょうか。

次に会う日がもう決まっているという点は、悪いサインではないと思います。もし会うつもりがまったくなければ、会う約束を流す、あるいは先に断る可能性が高いですから、予定があること自体が前向きな意思表示と受け取っていい場面だと思います。

ただし感情の整理には個人差がありますから、そこはお相手様のペースを尊重しつつ、ご相談者様の不安も伝わらないよう配慮すると良いです。具体的には、重くならない短めの挨拶や当日の楽しみを伝えるメッセージを入れる・会っている間は相手の表情や言葉に注意して落ち着いた雰囲気で話す・もし期限や考える材料が欲しいようなら「いつまでに返事をもらえると嬉しいか」を優しく訊ねる、といったやり方が自然です。連絡の頻度や距離感についても、会話の中で少しずつ調整していけると心配が減ると思いますよ。

お二人が落ち着いて向き合えるようになることを願っています。何か他にも聞きたいことがあれば遠慮なく聞いてくださいね。

最初よろしくお願いしますと返事が来たものの、返事を保留されてしまった状況とのことですね！最初の返事から保留までに、少なくとも何か状況が変わったのだと思います。どちらにせよ彼女としては質問者様とのお付き合いを出来る限り前向きに検討したいと思っている状況だと思います。どちらのお返事になるのかは、背景が読めないためかなり判断は難しいかなと…ただどちらのお返事になったとしても、彼女が質問者様に好感触であることに間違いはないと思うので、検討期間が長くなった理由を聞いて、受け止めてあげて欲しい、または付き合えないと結論を出してしまっている時は解決策や打開策を提案してあげてみても良いのかなと思います！全ては彼女の事情を聞いてからかなと思います！応援しております！

私は数々の女性にアプローチした経験がありますので、その経験を元に率直に回答させていただきますね。

彼女の心理としては、あなたと付き合うことに前向きである一方、本当に付き合って良いのか迷うところもあって保留のような感じになっている状態です。要は前向きな保留状態です。
ですので、基本的には、次会った時には前向きな返事をもらえると思います。

私も告白を保留された経験が何度かあるのですが、ここで重要なのは、再度あなたの気持ちを伝えて押すことです。要は押し切ってしまうというスタンスです。私の場合、大抵は押し切ってうまくいきました。
具体的には、次のデートで、あなたの気持ちを再度伝えましょう。その際に素直にイエスと言ってくれない時は、何が引っ掛かっているのかを聞いた上で、「大丈夫」と力強く伝えてあげてください。女性は安心感を求めるので、力強く大丈夫と言われると安心します。そうやって押し切ってしまう感じです。

あと一歩の状態です！
応援しています。