職場女性が好きなのですがどうやって付き合うまでいけるのか？(31歳・男性）

いろいろな可能性が考えられますが、はっきり言えることの一つは、彼女は今のところあなたと「どうしても2人きりで会いたい」とは考えていない、ということです。ただし、それが即・脈なしを意味するとは限りません。職場の後輩でISTPということなら、慎重だったり、自分のペースを大事にするタイプかもしれませんし、職場の関係性を崩したくなくて最初はグループに戻したいだけ、ということも十分考えられます。あるいは単純にその日の予定が本当にあって都合が合わなかっただけで、行き先が複数人のほうが盛り上がる場所だったから提案した、という単純な理由の可能性もあります。真意は彼女にしか分からないので、こちらの想像で早合点するのは避けたほうがいいです。

私の経験上、複数人を提案されたときはモヤモヤしたままにするより、ちょっとこちらからはっきり希望を出して反応を見ると分かりやすいです。具体的には「僕は2人でゆっくり話したいんだけど、都合つく日ある？」と軽く主張してみる。脈があれば、彼女は嬉しそうに「じゃあ二人で行こう」と言ってくれたり、二人の方が楽しめる別の場所を提案してくれたりします。逆に脈が薄ければ、「2人はちょっと…ごめん」や「考えておくね」と濁され、その後に予定が入ったと断られるといった反応が返ってくるでしょう。職場の関係もあるので、押し付けにならない程度にさりげなく試してみるのがおすすめです。