今後どうするべきでしょうか(31歳・男性）

ご相談ありがとうございます！
お互いに好きなのに一緒に過ごすのが難しい環境という事で、本当に悩ましい状況ですね。

私の友人にも、母子２人暮らし（父は他界）をしており、独り身で寂しい高齢の母から離れることなんてできない、という理由で「自分の彼氏や結婚なんて夢のまた夢」「自分だけ相手を見つけて幸せになろうとするなんて罪悪感がわく」「私がいなくなったらこの人はどうするの」という思考に陥っている女性がいるので、少し似ている状況なのかなと想像します。

さて、あくまで私個人の意見ですが、このような場合、フェーズを３段階に分けて行動してみると、たとえどのような結果になっても「できることはやった」と納得できるのではないかと思ったので、回答させていただきますね。

フェーズ①お姉さんもひっくるめて大切にする
一番の難関は犬よりもお姉さんですよね。もし犬が他界されても、姉にとって質問者さんが「自分の利益を阻害する存在」である限り、別の事を言われたりして、２人の関係は進展が難しいでしょう。むしろ、犬がいなくなる事でいっそうお姉さんの彼女に対する依存傾向は強まると予想できます。
ですので、お姉さんに心を許してもらう、存在を認めてもらう、という事がなにより先にトライしてみる価値のある事ではないでしょうか。具体的には、お姉さんもまぜて３人でお食事をしたいと申し出る（もちろんお会計はお支払いする）、２人で会う時は必ずお姉さんにお土産を買って彼女に持たせる、可能ならお姉さんの電話番号を聞いて、「今から妹さん帰りますので」「なにかあれば家族優先ですので遠慮なく電話してくださいね」などのコミュニケーションをとる、です。
２人がお姉さんを大切にすること（もっと言うと損害を負わせず、さらに利益をもたらすこと）で、お姉さんの心は徐々に警戒モードから許容モードに切り替わってくれやすくなります。そして少しずつでも味方になって貰えたら、平和な未来が見えてくるかと思います。最初は、お姉さんから「会いたくない」なんてつっぱねられると思いますが、彼女を好きなのであれば根気強く誘ってみてくださいね。

フェーズ②彼女の中で優先順位を「質問者さん→姉」の順にして欲しいとハッキリ伝える
①がうまく行けばそのままよしですが、お姉さんが接点を持ってくれない、更には彼女もどちらかと言うとお姉さんを守る側の立場で質問者さんに協力してくれない、などの状況が続くようであれば、②に移行しましょう。
これは彼女だけではなく、全人類がそうだと思うのですが、「１人の人間が大切にできる人間の数は限られている」というのがこの世の真理だと私は思っています。もちろんどちらも両立できればより平和ですが、それが難しいのであれば、優先順位を見直してもらう他ありません。これから先、彼女とお付き合いを深めたい、たまには気軽に旅行に行きたい、将来的には同棲や結婚も視野に入れている、という事であれば尚更です。
その上で、お姉さんとのバランスをどこまで譲歩できるかを相談できるとベストです。例えば、「お泊りは月２までＯＫ」、「同棲しても週の半分は彼女はお姉さんとの家で過ごす」、「結婚しても近所に住む」などです。それすら難しい場合や、彼女がお姉さんばかりを慮る道を選ぶのであれば、そこが引き際のように思います。

フェーズ③次の恋に進む
②で彼女が優先順位を見直せない、覚悟ができないのであれば、今度は質問者さんが選択・決断をする番です。
質問者さんは３１歳とまだ働き盛りですし、お若いです。これから、誰に咎められることもないお付き合い、同棲、結婚、子どもや家を持つなんて未来もあるかも知れません。ただ、それは今の彼女といて手に入るか？という事を考えていただきたいです。もしくは、それら全てが手に入らなくても良いから彼女と一緒に居たいのか。質問者さんも刻一刻と年齢を重ねていきますので、ご自身で期限を決めるか、ここまでやってもダメなら次の恋に進む、と決断する必要があるでしょう。

私からの回答は以上です。少しでも参考になる部分があるととても嬉しいです。

最後になりますが、恋愛や結婚には「気持ちや情」ももちろん大切ですが、それと同じくらい「環境や条件」も大切です。どんなに好きな相手でも、２人ともが幸せを感じられない関係性なのであれば（もしその現実があったとしても、それを一緒に乗り越えていこうという気持ちがお互いいなければ）、それは短期的なお付き合いにとどまるでしょう。
とてもお辛い状況かと思いますが、行動しなければ変わる事はないことは確かですので、ご自愛いただきながら向き合ってみて下さいね。

またのご相談、いつでもお待ちしております。