片想い成就させたい(27歳・女性）

ご相談ありがとうございます。
勇気を出してのお誘い、大成功でしたね！スムーズに日程が決まり、お店まで予約してくれたとのこと、文面から貴女の嬉しさとドキドキが伝わってきて、私まで嬉しくなりました。
これまで多くの職場恋愛のご相談に乗ってきた経験と男性心理の視点から、ズバリ結論を申し上げます。
現時点で、彼は貴女にかなり「脈あり」です。少なくとも、異性としての好感度は非常に高い状態にあります。自信を持ってください。
そう断言できる理由は3つあります。
* 労力を惜しまない優しさ
男性は、全く興味のない女性に対して自分の貴重な時間や労力を割きません。休日にわざわざ差し入れをしたり、自分の業務外であるプレゼン資料の作成を手伝ってくれるのは、彼の中に「貴女を助けてあげたい、頼られたい」という強い庇護欲（ひごよく）が働いている証拠です。
* サシ飲みへのスムーズな誘導
もし彼が貴女を「完全にただの後輩」としか見ておらず、二人きりになるのを避けたいなら、「仕事の相談なら〇〇（他の同僚）も呼ぼうか」と予防線を張るはずです。それをせず、彼からお店を予約してサシ飲みに応じたということは、彼自身も「貴女と二人きりで話す時間を楽しみにしている」という何よりの証明です。
* 貴女の好意には「薄々気づいている」
「仕事の相談」が、二人で会うための王道の口実であることは彼も分かっています。彼は貴女からの好意、あるいは人としての強い好感を感じ取った上で、喜んでそのオファーを受け入れています。
さて、ここからが本題です。このサシ飲みをどう発展させるか。
彼は過去のトラウマから「付き合う＝結婚＝慎重になる」タイプですよね。つまり、彼が今求めているのは「ドキドキする刺激的な女性」ではなく、「家族としてやっていける圧倒的な安心感のある女性」です。
サシ飲みでの貴女のミッションは一つです。
「過去の彼女とは違う、常識的で家族思いな一面を見せること」
最初は仕事の相談から入り、徐々に「先輩は休日は何されてるんですか？」「ごきょうだいはいるんですか？」とプライベートな話題に移行してください。その中で、貴女自身の家族との仲の良さや、穏やかで常識的な価値観をさりげなく伝えるのです。彼に「この子となら、親に紹介しても安心だな」と思わせることが最大の鍵になります。
そして帰り際が一番重要です。
「今日は本当に楽しかったです！仕事の相談に乗ってもらったお礼に、次は私に美味しいお店を探させてください」と、笑顔で「次回の口実」を作って解散してください。
慎重な彼には、焦って距離を詰めるのではなく、「一緒にいてこんなに楽な子はいなかった」と思わせる居心地の良さを提供することが一番の近道です。大チャンスのサシ飲み、リラックスして楽しんできてくださいね。全力で応援しています！