会社の上司（彼女持ち）に片想いをしています。(33歳・女性）

何度も二人で食事に行っている時点で、あなたに対して好意はあると思います。ただし彼には彼女がいるという事実がある以上、その行動は「好意＋問題のある距離感」になり得ます。平日の帰りに毎回送ってくれる、先々の予定を提案してくるなどはあなたに対する特別扱いのサインですが、休日に会わない、彼女の話題を避ける等が続くなら、それは曖昧な関係を維持している可能性もあります。誠実さの基準から言えば、彼女がいるのにあなたに思わせぶりな振る舞いを続けるのは必ずしも良いことではありません。

本気で付き合いたいのか、それとも軽く頼れる相手にしたいのかを見極めるには、彼の「意図」を確認するのが一番です。直接的に「あなたは私をどう思っているの？」と聞くのが怖ければ、「彼女との関係はどういう状況？」や「この関係をどう考えている？」といった形でさりげなく確かめてみてください。そう聞いて彼が「ちゃんと彼女がいる」「今は考えていない」と言うなら、その時点で先に進むべきではないと思いますし、逆に「迷っている」「ちゃんと整理したい」といった反応があるなら慎重に見守る選択肢も出てきます。

もし将来的に彼が独り身になったら、そのときは食事ではなく「きちんとしたデート」に誘ってみましょう。共通の趣味や無難な映画、美術館などでお互いの関係を恋人として確認できる場を作るのが良いです。一方で、彼が彼女持ちのまま曖昧な関係を続けるようなら、距離を置いて職場での信頼関係を大切にするか、プライベートでの一対一の時間を減らして自分を守ることも考えてください。略奪を狙うのではなく、彼がきちんと独りになってから自然に関係が進むのを待てるか、自分の気持ちと線引きについて整理しておくことが大切です。

うまくいくといいですね。
応援しています！

まず、あなた自身が彼女の立場になって考えたことはありますか？
私も一時期彼女のいる人を好きになりました。
環境的に彼女よりも毎日一緒にいる時間が多く、でも私がきっかけで2人は別れました。
彼の性格もありましたが、私が理由だったからと私とも付き会えないと断られました。

あなた自身今している行動は彼女さんをすごく傷つけています。
でもそれでも彼が好きで、自分と付き合ってほしいと思っているのでしたら、毎週飲みに行ったりとかではなく、
彼にしっかり気持ちを伝えた方がいいと思います。

飲みに行って彼とどんなことを話しているかとかにもよりますが、、、
少し彼女の話に触れたり、あなた自身の恋愛に触れることが合うのであれば、それを機に伝えてみてもいいと思います。
でもわたしは、、、「自分は好きだから、もう今後はご飯に行かない」と断るかなと思います。
それで彼がどちらを選ぶかを待ちます。
それか、ご飯中に気持ちを伝えて、それでも今後も一緒にご飯言っていいか聞きます。
その場で答えを求めるか、答えを待つかのちがいかと思いますが。。。

でも、実際に彼と自然に付き合うといっても、今の菅野所と付き合い続けるか、あなたと付き合うかは彼が決めることです。
なので、あなた自身ができることは、しっかり気持ちを伝えること以外ないと思います。
正直不利な立場ですが、あなたが彼は私のことも見てくれていると思えた時に動いてみてもいいと思います。
ただ、今あなたがしていることは、彼女さんからしたら嫌な行動で、そういうことをしている人は、じぶんともし付き合っても
同じことをするというのを心に置いたうえで考えてみてください。

あくまで、私個人の意見になりますので、参考程度に読んでいただけたらと思います。