この先について(28歳・男性）

質問者様自身のお気持ちを一度整理してみてから、お相手に結婚の意思を確認してみるといいかもしれません。例えば今の状態のまま質問者様が彼女に結婚の話を切り出したとして、逆に彼女から何かを質問された時に、答えに詰まってしまったり、「そこは流れで」とあいまいな返事をして不安にさせてしまう可能性を払しょくさせるために、必要な時間だと思います。
おふたりの年齢的に、周りの同世代の様子を見て、結婚に対して焦りが見えてくることも納得がいきます。しかし、周りのペースに巻き込まれないような思考の土台を作ることも必要になってきます。たとえ同じような学生時代を送っていた仲間たち、または同世代で仕事で一緒に頑張ってきた人たちも、所詮は他人。同じようなタイミングで結婚したとしても、どんな生活を送るか？お互いの家族との関係は？など、絶対に変化が大きくなってしまうもの。それをご自身の中に落とし込んだうえで、「自分は結婚というものを自分の人生で体験してみたいと思うイベントか？」と考えてみてください。相手が今の彼女であっても、そうでなくてもです。
結婚て聞くと大変なのかなぁ、という気持ちは多少はあるかもしれませんが、もしほんの少しでも、憧れなどポジティブな感情があるのなら、ぜひ忘れずにいてください。そこからふとした時に、家族ができたらどんな生活をしたいか？ということも思い浮かべてみてください。「こうしたらもっと楽しくなるだろう」「相手が彼女だったらこんなことを楽しみたい」など、なんでもいいです。そうした気持ちの積み重ねで「やはり彼女と結婚したいな（もしくは、やめておいたほうがいいのかな）」に繋がってくると思います。
そうしたご自身の結婚に対する思いの積み重ねがある程度できてから、彼女にお話してみるといいと思います。はじめのうちは、彼女にそもそも結婚自体の希望があるかの確認。その後、自分（質問者様）との生活は思い浮かべてもらえているかどうかの確認（場合によっては同棲の提案）。現在では珍しくなっているかもしれませんが、婚前交渉なしのまま結婚する方は意外と世の中にたくさんいます。そのあたりのペースは、気恥ずかしさもあるかもしれませんが、彼女としっかり話し合いをしておいてもいいと思います。
質問者様の落とし穴となってしまいそうなのが、「今の居心地の良さをベストとしてしまい、本当にこれ以上何も進まないまま時間だけが過ぎてしまうこと」です。そうならないために、ある程度ご自身で時間・期間の区切りを事前につけておくといいと思います。ご自身と彼女の意思を確認できるいい機会になることを願っています。