挨拶をしたい(18歳・男性）

たぶん、驚くか「え、急になんだろう？」と一瞬考える程度で、そんなに悪い印象にはならないことが多いです。

私は会話が途切れて気まずくなった相手からの急な挨拶、むしろ「ホッとする」派です。笑顔や声のトーンが柔らかければ「気まずかったけど普通に話してもいいんだ」と安心するし、逆に素っ気なく淡々としていたら「あ、あんまり話したくないのかな」と受け取ることもあります。要するに、挨拶自体より伝え方で印象が変わります。

ただ、相手にもいろいろ事情はあります。忙しくて会話の余裕がない人、過去の沈黙を気まずく感じて警戒している人、あるいはあなたの挨拶を「何か用かな？」と勘繰る人もいるでしょう。だから反応は人それぞれです。

やるなら軽めに、プレッシャーを与えない形で入るのが無難です。対面ならにっこり「おはよう」か「久しぶり！」と短く、不自然に長引かせない。LINEでなら「久しぶり！元気？」など短い一文＋絵文字控えめ、相手の反応を待つ、くらいで。もしそこで会話が弾んだら少しずつ距離を戻せますし、素っ気ない返事なら無理に詰めず様子を見ればいいです。

結局、挨拶はリスクが低い試みです。短く自然に声をかけてみて、相手の反応から次を考えるのが一番手っ取り早いですよ。

それは気不味いですね。過去の経験をもとにお答えさせてください。順番にお話ししますね。
①LINEのやり取りをする。
質問者様はお相手とLINE交換をされたとのこと。その後LINEのやり取りはありましたか？もしまだなようでしたら、まずはLINEを気軽にできる関係を目指しましょう。大層な会話は必要ありません。日常会話をするような感覚でLINEしてみてください。
②LINEでリアルの関係性について話す。
普段から顔を合わせられる環境にいるのなら、いきなり挨拶されると意図が分からずお相手は混乱してしまいます。LINEで日常会話をする中で、「そういえば今まで、クラスで話しかけたら迷惑かな？と思ってすごく遠慮してしまっていたんだけれど、挨拶とかしても良かった？」など聞いてみましょう。お相手の反応を見ます。
③挨拶をミッション化する。
リアルで挨拶することにOKがもらえたら、実際に挨拶してみましょう。いきなり普通に挨拶するのではなく、目があった時にちょっとだけニコッと会釈してみたり、お相手が1人でいる時に通りすがり様軽く挨拶を投げかけてみるなどして、その日の夜のLINEで「今日はちょっとだけ挨拶できたね」なんてミッション成功を喜びましょう。
④普通に挨拶できるようにする。
だんだん慣れてきて、普通に挨拶できるようになれば、普段から話しかけるようにしていきましょう。

せっかくしたLINE交換。まずはLINEのやり取りをしっかりできるようにしていきましょう。応援しています、頑張ってください！