留学に行ってしまうバイト先の後輩を好きになった。この恋は進むべきか。(22歳・男性）

大学4年生男です。
同じバイト先の大学1年生の後輩(以降Oさん)に片思いしています。

現状としては、
・Oさんが新人の頃に僕がメンターを担当
→頼りやすいや相談しやすいと言われたため、信頼関係は築けているはず、、、
・ただの雑談LINEが1ヶ月以上継続
・つい先日初デートを終えたばかり
といった感じです。

2回目のデートに誘うことも考えており、そこで告白もしようと考えています。
しかし、Oさんは3月から5ヶ月間留学に行ってしまいます。そして僕は4月から新社会人になります。正直、状況としては最悪です。この状況で告白しても振られる可能性の方が圧倒的に高いと思います。

ただ、他にも、
・メンター期間中に、他のメンター担当者が怖がられていたり、よく思われていない状態が継続。僕も不安になり、他の大学1年生女子に｢Oさんって俺のこと大丈夫かな？｣と尋ねると｢Oは〇〇(僕の名前)のこと大好きだから大丈夫！｣と言われた。
・Oさんは基本的に自分からLINEしない、通知溜めがち、どうでもいいLINEは未読のまま削除すると言っていたが、僕とのただの雑談LINEは1ヶ月以上継続。
・｢男ってクズばっか｣｢(過去の恋愛に対して)思い出す思い出もない｣と言いながらも、僕に対しては｢一途そう｣と言ってくれた。
・初デートに誘った際に、期末試験や留学準備で忙しいから長い時間は取れないと言いながらも、OKをしてくれ、都合の良い具体的な日付を教えてくれた。
・初デート後も、LINEで｢今日はありがとう！楽しかった！｣と送ると、｢私も楽しかったです！｣と言ってくれた。実際にデート中も笑顔が多かった。
といった現状もあります。

正直、これらを踏まえると、わんちゃん脈アリなのでは？とも思ってしまいます。そう考えると、やはりOさんの留学と僕が新社会人になる、というのがどうしてもネックになってくる部分だと思います。
ただ、留学に行ってしまう前に告白はしようと決めています。しかし、本当にそれでいいのか、Oさんの負担にならないかと不安にもなってきました。
振られる可能性が高いかもしれない中で、僕はこの恋を進めるべきなのでしょうか。ご助言がいただけたら幸いです。