職場の上司を好きになったがアプローチの仕方がわからない。(22歳・女性）

僕も昔、職場で上司や先輩に対して好意を抱きつつ、なかなか素直になれなかった経験があります。
だから相談者様の「関わる機会が減ってしまった」「連絡が来てもあまり見ない」という不安な気持ちがとてもよくわかりますし、男性目線でお伝えできることがあると思いお話します。

まず、相談者様が感じている「もっと知りたいのにどうアプローチしていいかわからない」「連絡が返ってこないと不安になる」という気持ち、本当に共感します。
新しい職場で間もないときは特に、重く思われたくないという遠慮や、タイミングを逃す怖さが出てきますよね。
無理に積極的にガツガツいくより、小さな工夫のほうが自然に距離を縮められます。

ポイントは、「好意を伝える＝直接『好きです』と言うこと」ではないということです。
たとえば仕事中に教えてもらったときや、ちょっとした指導を受けたあとに「昨日教えてくれたアドバイス、すごく助かりました」「○○さんの説明、分かりやすくて安心します」といった肯定の一言を添えるだけで、好印象は伝わります。
また連絡先を交換したけれど既読がつきにくい相手なら、メッセージは短く、プレッシャーにならない内容にするのが有効です。
「この前教えてもらったやり方でうまくできました、ありがとうございました」くらいの一文なら相手も返信しやすく、存在を自然に印象づけられます。

僕も昔、気になる先輩に何気ない感謝の言葉をもらったときに、急にその人のことを意識するようになった経験があります。
直球の告白ではないのに、「頼られている」と感じるだけで心が動くんですよね。
そういう小さな言葉の積み重ねが、相手の見る目を変えるきっかけになります。

特に年齢差がある相手や真面目なタイプの人は、派手なアプローチより「信頼」や「頼られている実感」に弱いことが多いです。
仕事の場で頼みごとをする、相談をする、といった形で相手の得意分野を認めると、自然に距離が縮まります。

相談者様は、すでに相手に好意を持ちながら慎重に接しているだけで十分魅力的です。
諦める必要はまったくありませんし、無理に変わろうとしなくて大丈夫です。
少しずつできることを増やしていけば自然と関係は深まります。

まずは「ありがとう」「○○さんのおかげで助かりました」といった感謝の言葉を、職場で・連絡でもこまめに伝えてみてください。
メッセージは短めに、相手が返信しやすい内容を心がけると負担になりませんし、それだけでも十分好意は伝わります。

相談者様の恋がうまくいくことを願っています。頑張ってください！！！

こんにちは。職場で話せず、連絡が取れないとなるとアプローチ方法に悩みますよね。新しい職場に入職されて約3週間とのことで、まずは部下として「この人は信頼がおける」と上司の方に思ってもらうことがスタートかと思います。ご年齢が離れている分、男性側はお若い女性社員に近づきすぎないようにと意識される方もいらっしゃるのではないかと思います。職場で関わる機会が減ってしまったというのがアピールが難しいポイントだと思いますが、お相手の上司の方とよく話をしている他の上司・同僚の方がいたら、その人づてに相談者様の仕事としての良い評価を話してもらえるように、上司以外の人との仕事をきちんとこなすことで評判をあげて外堀を埋めていく方法はいかがでしょうか。遠い道のりにはじめは感じるかもしれませんが、意外と新しく入った人の評判って上司間で話されているものです。上司の方に「あの子って一生懸命で仕事もできて素敵だな」と思ってもらえたら、食事のチャンスなど降ってくると思います。新しい職場で大変な状況かと思いますが、仕事に恋愛に頑張る姿は素敵です。頑張ってくださいね。