アプローチしています、好意を持ってもらい付き合うためにはどうしたらいいでしょうか。(23歳・男性）

職場で年上の女性に好意を持つと、楽しい反面いろいろ気を使ってしまいますよね。
好きな話題で盛り上がれているぶん、向こうの態度の細かな部分に一喜一憂してしまう気持ち、よくわかります。

相手が社内恋愛に慎重であることをはっきり言っている以上、あなたが不安になるのは自然なことです。
誘いに応じてくれる頻度が高い一方でLINEは雑談に使わない、支払いを全部任せてしまう――そうした微妙な“距離感”が、どの程度の好意か迷わせますよね。

慎重なタイプの人には、まず“安心感”を積み重ねることが大切だと思います。
急に関係を詰めたり、職場とプライベートの境界を曖昧にする行為は、彼女の不安を強めてしまう可能性があります。

彼女が社内恋愛を避けたい理由は合理的で、職場で気まずくなるのを嫌っているだけかもしれませんし、結婚や将来に関する別の不安があるのかもしれません。
あなたの誘いに応じるのは「一緒にいるのが楽しい」と思っている証拠ですが、そこから恋愛への期待に変わるかは別問題です。

ここからの実務的な進め方としては、焦らず距離を縮めることをおすすめします。
具体的には、まずはお互いが自然に会える回数を重ね、同僚も交えたグループでの誘いを増やして居心地の良さを共有する。個別の食事はこれまで通り誘って構いませんが、相手の負担感を減らすために「今日はこちらで」と伝えるなど押し付けない配慮を続けてください。

あなたがここまで誘ってきたこと自体で、彼女の中に「頼れる後輩」という評価は築けているはずです。
誠実さと程よい距離感を保てていることは、長い目で見れば好意につながることが多いです。

一方で、気持ちをある程度は自分の言葉で伝えるのも必要だと思います。
相手が社内恋愛に抵抗を示していることに配慮しつつ、「職場の関係を壊したくないから無理は言わないけど、あなたと過ごす時間をもっと大切にしたい」といった柔らかい伝え方が無難です。
例としては、「いつも話しててすごく楽しい。もし社外で会うことに抵抗がなければ、もっとあなたと会う時間を増やせたら嬉しいです。でも職場のことが大事ならその気持ちも尊重したい」といった言い方が考えられます。

彼女があなたの気持ちを聞いて安心する場合もあれば、やはり職場のリスクを重視して距離を置く可能性もあります。
どちらに転んでも、あなたが誠実に対応し続ければ関係の質は明確になりますし、その結果次第で次の一手を判断できます。

恋愛は二人で作るものなので、一方的な期待や我慢が続くようなら、早めに話し合ってお互いのスタンスを確認することが重要です。
重くなりすぎないようにタイミングや言い方は配慮しつつ、「今の自分の正直な気持ち」を伝えてみてください。

無理にLINEを日常的に使う必要はありません。今のまま会う機会を大切にしつつ、たまに短いメッセージで気持ちや感謝を伝えるくらいがちょうどいいはずです。
あなたの誠実さが伝われば、彼女も少しずつ心を開いてくれると思います。

お二人が良い関係に進めることを心から願っています。

年上で共通の趣味を持つ職場の女性に恋しておられるのですね♪職場に好きな方がいるとそれだけで楽しくなる反面、目の前にいるのに話しかけられずやきもきしてしまう事も多いですよね。もどかしいお気持ちとてもわかります。お相手の気持ちについてですが、現状軽い食事を奢ってもらうというような事が多いとの事ですので、｢良い先輩と可愛い後輩｣という感覚である可能性が非常に高いかなと思います。ただ婚期を気にしているものの今は彼氏がいない可能性もかなり高いと思います。
良い先輩と可愛い後輩の間柄を脱却するための距離の詰め方についてですが、まずは相手の選択肢に入るような発言が出来る話題をたくさん振ると良いのかなと思います。
例えば、婚期を意識しているとのことなので、恋活婚活はしているのか、しているなら良い人は見つかったか、していなければ社内恋愛する気がないのに何故なのか…等、相手の状況を知る質問をたくさんすると良いと思います。
何故そんな質問をするのかと聞かれて、ちょっとはぐらかしたい時は｢2人きりでご飯にいっても良いのか気になってしまって｣等でごまかして、相手もある程度好意を抱いてくれているとわかった後であれば｢他の人に取られちゃうの悔しくて｣とストレートに伝えても良いかもしれません。
相手の恋活婚活の話をある程度聞けて、まだあまり進捗が良くない状態等であれば、｢自分だったら結婚前提で付き合いたいくらいあなたを素敵だと思うのになぁ｣等、｢自分はまだ若いけれど結婚を視野に入れた恋愛をあなたとなら出来る｣といった事が伝わる発言が出来ると、かなり意識はしてもらえるのではないかなと思います。表現の好き嫌いはあると思うので、彼女の性格に合う伝え方は是非考えてみてください。
またそれ以後、彼女が好印象またはとぼける等、明らかな難色を示す以外の反応であれば、全食事を無理矢理にでも奢っていってみてください。異性として意識している事は相手に伝わるかと思います。
それでもご飯に行く間柄が続けられるなら、好意を抱いてくれている可能性はかなり大きいと思います。応援しております♪

数々の女性にアプローチしてきた経験から率直に回答しますね。まずは、楽しい時間を重ねながらも、職場恋愛への不安や相手の本音が読めず、慎重になってしまう気持ちがとても伝わってきます。

まず彼女の心理としては、現時点においては非常に仲良い後輩として見ている可能性が高いです。10回近く二人でお茶やご飯をしていることを踏まえると、あなたに対して多少の恋愛的な好意は持っていると思いますが、最大の理由は「相手は婚期を気にしており、社内恋愛は考えられないと言っている」というところです。
女性は30歳くらいになると結婚を焦っている人が多く、恋愛的な好きよりも、結婚相手としての条件など心ではなく頭で考えてから恋愛することが多いため、たとえ多少あなたに対して恋愛的な好意を持っていたとしても、頭で考えてその好意に目をつぶっているということだと思います。彼女からすると、あなたは23歳と結婚するには若く、同じ会社の人間であるため、頭で考えて好意に対して目をつぶっているということだと思います。

あなたが彼女を射止めたいなら、結婚前提で付き合ってほしいというスタンスで臨むことだと思います。
このまま、デートややり取りを続けていても、今の関係性は変わらないと思いますので、結婚前提で告白するという方法も一案だと思います。おそらく、彼女はびっくりして、保留になると思います。その後、押し続ければ、あなたの覚悟や情熱に動かされて、付き合える可能性もあると思います。社内恋愛は考えられないという彼女の理由も、別れた時のリスクを考えている訳であって、結婚すれば問題ないと考えているはずです。
もちろん、上記のように告白してすぐに断られてしまう可能性もあるので、そういった意味でも覚悟は必要なのではないかと思います。

なお、「LINEは日常的には使用しない方が良いでしょうか。」という問いに対して、使用してもしなくても良いと思います。そこはあまり論点ではないと思います。

参考になれば幸いです。
応援しています！