今後の展開へ向けてどうするべきか(26歳・女性）

お相手様に複数回ご自身からアプローチされていらっしゃるとのことで、その行動力が素晴らしいと感じました。
お相手様も休日に時間を割いて２人で出かけていらっしゃるとのことでしたので、ご相談者様のことを悪くは思っていらっしゃらないように感じます。

お相手様からこれまでにお誘いがなかったとのことですが、お相手様のご性格的に積極的に女性を誘うようなタイプの方でなければ、受け身になってしまう男性もいると思います。
もしくは、ご相談者様に対して恋愛感情ではなく良い友人という感情をお持ちなのかもしれません。
友人だと思っていた人から突然告白されるとお相手様も驚いてしまうと思うので、ご相談者様がお相手様のことを恋愛相手として意識していることを会話などで伝えてから、告白されてみてはいかがでしょうか。

６回お二人でお会いになられているとのことでしたので、すでにお互いに好きな人がいるかや恋愛観についてお話されているかもしれませんが、一歩踏み込んで「私はあなたのような人と将来一緒に過ごしたいと最近思ってる」「一緒にいてこんなに楽しい人はこれまでにいなかった」など、お相手様を意識していることが伝わるようなことをまずはお伝えしてもよろしいかもしれません。
恋愛相手として意識されているとお相手様が気づけば、これまでと態度も変わってくるかもしれませんので、その後のお相手様の反応を見て告白されるかどうか決めてみてはいかがでしょうか。

また、お相手様からデートのお誘いをしてほしいと感じられていらっしゃるなら「いつも私の行きたいところに一緒に来てもらってるから、たまにはあなたの好きなところに連れて行ってほしいな」「あなたの立てたプランで一緒にお出かけしてみたい！」などとお相手様にリクエストされてみると、いつもと違うデートができて楽しいかもしれませんよ。

いずれにしても、お相手様のご性格などを鑑みて、仲を深めていったうえでお気持ちをお伝えされるのがよろしいかと思います。
ご相談者さまのお気持ちがお相手様に伝わりますよう、応援しています。