同じ職場の上司に告白(52歳・女性）

好きな方に自分の気持ちがなかなか伝わらないともどかしい気持ちになりますよね…
職場の上司ということですから、あなたのことは職場の部下として見ていてまさかあなたが自分に恋愛感情を抱いているとは思っていないのかなと思います。
これまではどのようなアプローチをしてきたでしょうか。
恥ずかしくて一歩踏み出せないということですが、気持ちをわかってもらうためには一歩を踏み出す必要があると思います。
職場の部下という立場を利用して、「ちょっと相談したいことがあるんですが…会社では言いづらくて」と話してみてもいいかもしれません。相手の方が気を利かしてくれてご飯など2人きりになれる場所で話を聞いてくれるかもしれません。
それだけではアプローチになりませんが、その時にでも相手の方に「〇〇さんのこうやって相談に乗ってくれたり、話を真剣に聞いてくれるところ好きです」などと本人を好きというのではなくて、その人の行動が好きというように遠回しに好きな気持ちを伝えてみるとよいアプローチになると思います。
そういうことを繰り返していくと相手の方も「あれ？もしかして…」と気づいてくれるかもしれません！