職場の上司に告白したい(52歳・女性）

同じ職場ですと、気まずくなるのが怖くて告白を躊躇してしまいますよね…
私も職場の人を気になった時があり、そのような気持ちになったことがあるのでとても気持ちがわかります！
今お二人は、仕事の話はよくするがプライベートな話はしないということですから、男性からするとあなたは同じ職場のよく話をする人という思いが強いのかなと感じます。
そのような気持ちがある人にいきなり告白してしまうと、今の関係が続けられなくなったり、気まずい雰囲気になってしまう恐れがあるように感じます。
いきなり告白する前に、例えばプライベートな話をしてみたり、どんなタイプが好きなのかなどと恋愛の話をしてみるというのもありかなと思います。
相手のタイプが自分とは違うとわかれば、私は〇〇さんと話してるの楽しくてけっこう心惹かれちゃってましたよ〜と冗談っぽく伝えてみるのもよいと思います。
相手の好きなタイプに自分が当てはまりそうならば、さらにプライベートな話ができるようになってから、ご飯などお誘いしてみたり段階を踏んでから告白するという方が成功率が上がるのかなと思います。
頑張ってくださいね！