付き合ってもないのに女性からグイグイアピールされたら男性は不快？(33歳・女性）

私の場合、恋愛対象として見ていない人からグイグイとアピールされると、一歩引いてしまいます。ガツガツ来られるのが苦手ですし、興味のない人からLINEが来ても、なんと返事をしたらよいか困るので、返事をしないこともあります。丁寧なメッセージを打ってやり取りが続いてしまうとそれも困るし、かと言って素っ気ない文章を書くのは気が引けるので、「送らない」という選択肢にたどり着くことが多いです。

ただ、今回の質問のケースでは、もともと彼から連絡先を渡され、ときどきLINEをしたり休日に電話をしたりする仲だったということですから、全く興味を持たれていないということはないはずです。
可能性としては、彼が他の人と同時進行していて、別の人と関係を深めていきたいと思ったか、「会社にいないと寂しいよ」という言葉であなたからの好意を感じ取り、どう反応したらよいか悩んでいる、というのが考えられます。少なくともこれまでのやり取りの様子からは、気持ち悪いと思われたわけではないようですから安心してください。

ちなみに、私が思うに、他の人と関係を深めていきたいと思っている可能性は低いです。というのが、誰にでも優しくて誠実な彼のことですから、他の人を選んだからといって、心配してくれているあなたからのメッセージを無視するようなことはしそうにないからです。だとすると、なんと返していいかわからず戸惑っている可能性が高いです。

もし気になるのであれば、あなたからもう一度メッセージを送ってみてください。その際は、まず、「この間は余計な心配してごめんね」と伝えます。と同時に、今は彼との関係を前進させるチャンスでもありますから、「会社で会えなくて寂しいというのは本心です。もしよかったら友達からでいいので、これからも仲良くしてもらえませんか？」と伝えてみてはいかがでしょうか。
相手とどう接したら良いか戸惑っている時に、相手から曖昧な態度（自分のことを好きなのかそうでないのかわからないような態度）を取られると、余計にどうしていいかわからなくなります。はっきりと伝えてもらうことで、自分がどうしたらいいのかを考えることができます。私もこれまでに、相手から好意をほのめかされ、どう反応したらよいかわからなくなっている時に、ダメ押しのように告白されて、意識するようになり付き合ったことがありました。言ってみれば、相手からの告白が、自分の背中を押してくれました。ですので、告白までいかないにしてもぜひ好意は伝えてみてください。

まとめますと、まったく興味のない人からグイグイアピールされると引いてしまうことがありますが、今回の彼はそうではなく、あなたからのメッセージに戸惑い、なんと返したら良いか悩んでいる可能性が高いです。こんな時は、関係を進めるチャンスですから、思い切って告白してみるのが効果的です。応援していますよ。