中学時代の同級生を好きになってLINEで話しているけどそこからの進展の仕方がわからない(21歳・男性）

私は数多くの女性にアプローチしてきた経験がありますので、その経験をもとにアドバイスさせていただきますね。

ご飯に誘って断られたのが3ヶ月前ということですし、また、1週間くらい1日4,5往復のLINEが続いておりますので、再度デートに誘ってもみても良いかなと思います。
ただ、その時にやみくもにデートに誘うのではなくて、彼女が好きなことについてあらかじめLINEのやり取りの中でリサーチしておいて、それに関連する内容のデートに誘うのが最も確度が高いです。
一番手っ取り早いのは食です。具体例を挙げると、たとえば、彼女がイタリアンが好きだと分かったら、「⚪︎⚪︎さん、イタリアン好きだよね。友達に⚪︎⚪︎な特徴があって美味しいイタリアン教えてもらったから、よかったら近々一緒に行かない？」といった感じです。
単にデートに誘うのではなくて、彼女にデートに行く言い訳を作ってあげるのと、気軽な感じで誘うことで、彼女はデートにとても来やすくなります。

彼女の好みに合わせたデートで断られてしまったら、残念ながら今の時点では脈なしとなってしまいますので、複数人で会う作戦に切り替えるべきです。中学の同級生ということですので、共通の友人がたくさんいると思います。同窓会的な感じで複数人で会うようにもっていく形が一番自然だと思います。

参考になれば幸いです。