職場で気になる男性との初めての食事は、二人きりが良い？他人を交えた方が良い？(46歳・女性）

絶対に他人を交えたほうがいいです。職場恋愛で恋人同士になろうと思ったら、段階を踏むことを意識するようにしてください。
仕事の関係からプライベートの関係にはすんなりとはシフトしにくいものです。特に男性は仕事中、女性に対して浮かれた態度を取っていると、周りから厳しく非難され、出世競争からも取り残される恐れがありますので、公私混同を避けたいと思う人が多いです。そういうこともあり、女性に対してプライベートの姿を見せることに慣れていないため、段階を踏んで距離を縮めていかないといけません。もし最初から2人で会うと、仕事の延長になってしまい、お互いの態度がぎこちなくなって会話も盛り上がらないことがあります。
そうならないためにも、まずは仕事仲間の複数人で会うことをおすすめします。そうすれば、仕事の雰囲気も残しつつ、プライベート感も出すことができて、ちょうど良い空気になります。
ただし、複数で会うのは3回までとし、そこからは2人で会うのがいいでしょう。と言いますのが、あまり複数で会う回数を重ねすぎると、今度はそれが普通になってしまって、2人だと違和感を覚えてしまうようになります。また、大勢の中の1人としか見られなくなってしまうこともありますので、3回くらいを限度に、2人で会うように切り替えたほうがいいです。

私は職場恋愛で結婚しましたが、妻とは最初、複数人の同僚グループで遊ぶところから始めました。それまでに妻とはほとんど話したことがなかったのですが、それをきっかけに話し始め、2人きりで会う関係にシフトできました。
もともと私は、いきなり2人で会ったほうが早く仲良くなれるのでは考えていたので、妻と出会う前に別の女性を、初めから2人きりのデートに誘ったのですが、前述のように、仕事上の間柄という関係からうまくシフトできず、ぎこちない雰囲気になってしまいました。その経験を踏まえて、妻とは複数人で会うようにし、うまくいったというわけです。
急がば回れという言葉があるように、一見遠回りに感じますが、初めは複数人で会ったほうが、じっくり関係を築けて、長続きすると思いますよ。