出会って間もない40代男性と仲良くなる方法(33歳・女性）

距離を縮めるのにあたって、まずは彼の情報収集をしておいたほうが良いかもしれません。出会いが職場内ということだったので、難しくないと思います。
40代、女性との会話もそつなくこなす方がほとんどだとは思いますが、既婚者である可能性も捨てきれません。指輪をしていないからと言って、フリーと限らない方も多いと思います。体型が変わったとか、仕事内容的につけっぱなしにすると紛失の恐れがあるとか、同じ部署内の人は既婚者であるのを知っているが、結婚当初から指輪をしていないとか。また、家族はいなくても長年お付き合いのあるパートナーがいる可能性も考えられるので、そのあたりのリサーチは重要だと思います。本人に面と向かって聞かずとも、彼と同じ部署の方や職場で彼と同世代の方に、すごくお話が上手でわかりやすかった、お礼が言いたいしまたお仕事のお話を伺えたらと思っている、といったニュアンスで取り次いでもらうことからスタートしてもいいのでは？と思います。また、すぐに２人の距離を縮めようとしないことです。最初のうちは職場のみんなで交流会から始める、という心持の方が、周りからの冷やかしも少なくなると思います。また、社内でそれだけ素敵な人ということは、他の女性も狙っている可能性もあります。一気に距離を縮めようとして、実は前から狙っていた女性に阻止されてしまったり、心を乱される状況になってしまっては本末転倒です。今から少しの間は、彼と彼の周りの人間関係をリサーチしてから仲良くなるのでも遅くないと思います。
また、講義の際にちらちらと見てくる心理については、「以前講義であった人かな？」と確認の意味が大きいと思います。やはり、それなりの人数が集まる中で１人でも知っている人がいると安心しますよね。質問者様とはお話したことがあるので、どこかのタイミングで挨拶をしようか迷っていた可能性もあると思います。質問者様も、ご自身から彼のことが気になる、と自覚しているのですから、目が合ってチラチラ見てる、なぜ？よりも前に、目が合ったのであれば講義の後にでもご自身からお相手にご挨拶に行ってみてはいかがでしょうか？社会人としても、相手に印象を与えるためにご自身から動くことがセオリーだと思います。そこから当人同士で話が進めば万々歳。たとえ相手も質問者様のことが女性として気になる、と思っても、昨今の事情からなかなか、男性の方から女性に対して個人的なことを聞いたり話したりするのは、職場内では難しく感じていると思います。質問者様からのアクションによって、今後の２人の関係も変わってくると思います。頑張ってください。

男性目線で率直に回答しますね。

まず、ちらちら見てくる男性心理は次のいづれかですが、そのどちらなのかは相談文の情報だけですと判断が難しいです。
①あなたのことが気になっている
②実際にはちらちら見ていない（一つ一つの彼の行動について、あなたが敏感になっているということです。恋愛ではよくあることなのですが、相手を意識し過ぎるあまり、相手の一つ一つの行動について敏感になり、色々と気になってしまうということです。）

アプローチ方法ですが、また集団で会えるということですので、また会えた際には積極的に会話をすることです。
なかなか話す機会がないのであれば、その講義が終わる時に彼が講義室を出るタイミングを見計らって一緒に講義室を出ながら歩き話をすることです。

そうして何度か話をすることができたら、「話の続き色々としたいですし、よかったら今度お茶しませんか？」といった感じで気軽に誘ってみることです。おそらく断られることはないかなと思います。そして、彼が応じてくれたらそのタイミングで連絡先を交換すれば良いと思います。

うまく彼との距離が縮まることを願っています。
応援しています！