年上女性からのお誘いについて(29歳・男性）

ご相談ありがとうございます。アドバイザーのemmamamaです！

意中のお相手との今後の発展について慎重になるお気持ちよくわかります。ただ、ご相談内容を拝見する限りとてもよい関係性に見えます。自信をもってよいと思います。
ご相談者様より8歳も年上とのことで、もしかすると相手の女性も「こんな年上だけど恋愛対象としてみてもらえるかな？」「おばさんだけどいいのかな？」みたいな感じで悩んでいるのかもしれません。30代半ばの女性だとそれこそ結婚を意識している年代だと思いますので、お相手も慎重になっている可能性もあります。
私の周りでも10歳とし上の奥さんと結婚した人もいますし、いまは年の差婚も珍しいわけではありません。年齢が気にならないほどお二人は仲良く過ごせていると思うので、相談者様がリードするくらいのお気持ちでいるとよいかと思います。
気持ちを伝えたとして万が一思っていた答えではなくても、「これまで通り仲良くしてください」と伝えればいいだけの話であってあまり深く考えなくてもよいですよ。
気持ちを伝えるタイミングとしては試験の終わったあとのご飯の際ｏｒ帰り際でよいかと。その際は「●●さんから誘って頂き嬉しかったです！」と素直に気持ちを伝えるのも大事です。
おそらくお二人はうまくいく気がしますよ。相談者様に今足りないものは自信です。頑張ってください！！相談者様の幸せを願っております。

はじめまして。
文章から、真面目で誠実な方なんだろうなという印象を受けました。
そして、相手との関係性をとても大切にされているのが伝わってきて、胸があたたかくなりました。

まず率直に言うと、その資格試験後の「ご飯に行こう」というお誘いは、社交辞令だけではないと思います。

年上の女性は、仕事上の立場もあるからこそ、あえて「試験後に…」と自然な形であなたと会う時間を作ろうとしている可能性は十分にあると思います。
ましてや月に何度か一緒に飲みに行く関係が続いているというのは、**“嫌いじゃないどころか、むしろ好意的”**と考えていいと思いますよ。

もちろん、年齢差や職場という関係性があると、相手も慎重になっているかもしれません。
だからこそ、あなたからの気持ちを「重くなりすぎない形で」伝えると良いかもしれません。

たとえば、試験後の食事のときに、

「またこうして一緒にご飯行けてうれしいです」
「〇〇さんといると安心するし、もっと知っていきたいなって思ってます」
のように、“関係を進めたい気持ち”をやわらかく伝えることで、相手も自分の気持ちを見つめ直すきっかけになると思います。

仕事関係を壊すことへの不安もすごくわかります。
でも、あなたのように相手を大切に思って接している方なら、どんな結果でも、誠意ある関係を築いていけるはずです。

応援しています。
この恋が、あたたかく実りますように?

私は職場恋愛を何度かしてきましたので、その経験を元に率直にご質問にお答えしますね。

まず、月に1〜2回二人で飲みに行ったり出かけたりする関係であること、そして、彼女から資格試験の後にご飯を誘っているところを見ると、少なくとも同僚としての好意があることは確実です。ただ、相談文の内容だけで恋愛としての好意があるかどうかは分かりません。

この同僚としての好意があることが、お付き合いに発展させることの第一歩をクリアしています。そもそも同僚だとしても二人で飲みに行ったり出かけたりできないことは多々ありますからね。

次に、告白のタイミングは、あなたがほぼ確実にいける（成功する）というタイミングで行うべきです。
私が常々思うのですが、恋愛慣れしている人としていない人の違いの大きな一つとして、告白のタイミングがあります。
恋愛慣れしている人は確実にいける（確実に告白が成功する）というところまでもっていってから告白をします。逆に恋愛慣れしていない人は、好きだからとか当たって砕けろとかそういう気持ちで確実にいけるか分からないのに告白してしまいがちです。

確実にいけるというところまでもっていくというのは、たとえば、短期間で複数回（週に1度など）デートを重ねている状態や、すでにキスや体の関係になっている状態などです。

今回のケースの場合、告白をしてOKされる可能性は十分にあると思いますが、失敗する可能性もあります。成功可否を見極めるには、彼女の好意が同僚としての好意なのか、恋愛としての好意なのか見極めることになります。
では、具体的にどうしたら良いかというと、たとえば、二人で一緒にいる時に気軽な感じで恋愛の話を深掘りしてみたり、二人で飲んだ帰りに酔った勢いで手をつないでみるなどです。恋愛の話の深掘りについては、たとえば、好きなタイプを聞いてみてあなたとの共通項が多いか、最近の恋愛はどんな感じなのか、好きな人はいるのかどうか、ノリで自分とか恋愛対象としてどうなの？と聞いてみるとかなど、重くならないように探ってみることです。
二人で一緒にいる時に気軽な感じで恋愛の話を深掘りしてみたり、（お酒を飲むのであれば）酔った勢いで帰りに手をつないでみるなどをしてみて、相手の反応を見極めれば告白がうまくいくのかどうかの確度が今よりも高まります。
ちなみに、私なら酔った勢いでわざと手と手が触れ合うようにして手をつないでみる作戦でいきます。たとえ失敗したとしても、酔ったことを言い訳にすれば重い感じにならず、今の関係性を崩す可能性もとても低いです。

参考になれば幸いです。