職場(32歳・女性）

年の差のある上司に片思いをされている状況なのですね。
プライベートでもお会いしているぐらい仲が良さそですね！ご質問の趣旨としては、「どうすればお付き合いできるか？」という内容でよろしいでしょうか？その前提でこの回答文を書かせて頂きます。

結論から言うと、「それだけ仲が良いのになぜお付き合いしていないのか？」という点が気になりました。
彼氏彼女が欲しい、結婚したい、と思っている妙齢の男女であれば、もうお付き合いしていてもおかしくない状況だと感じましたよ！上司さんのキャラクターが分かりませんが、飲み会後に「キスしていい？」はどうなんでしょう…仮にも職場の部下であることには変わりませんからね、客観的には少し本気度を疑ってしまいます。どういうことかと申しますと、「もしかしたら、離婚経験を経て結婚願望が無くなっている？！今は遊びたい時期なのかな？」ってことでしょうか。要はご年齢や上司という立場にしては軽く感じてしまうのです。

私は婚活を経て結婚した経緯から、男性の真剣度をまず考えるクセがあるからこう感じただけかもしれません。
ただ、今まで数十人様々なご年齢の方々とお会いしてきましたが、男性の「モテたい欲」を侮ってはいけません。婚活をしていたはずなのに、モテたい欲の方が強くなり、小手先のテクニックばかり学んでナンパ師のようになってしまった人も知っています。お付き合いや結婚よりも、「自分はどこまでいけるか？」という刺激に溺れてしまうパターンですね…。

万が一、上司さんがそのような状況に陥ってる場合はお付き合いをオススメしません。
前提として、大切な誰かとお付き合いしたいと思えている健全な46歳の上司さんだとするならば、選択肢は2つではないでしょうか？
①遠出デートに誘って相手からの告白を引き出す
②自分から告白する
かなり仲が良いようですし、もう一歩踏み込んでいいと思います！
あとは告白しやすい状況を作るか、自分から告白するか、の2択に絞ってみてはいかがでしょう？
ご質問者さまの片思いが、より良い形で成就しますよう応援しております！