いずれ転勤になる可能性が高い場合、いつ言うべき？(40歳・男性）

私だったら、できる限り早く、それこそ婚活パーティーで言います。

あなたの気持ちはよくわかります。転勤族がマイナスポイントになるのではないかとすごく不安になりますよね。
転勤族がマイナスポイントになるのかどうかは、人それぞれだと思いますので、決めつけたような言い方はしたくないのですが、ここでは回答をわかりやすくするため、あえて転勤族はマイナスであるというスタンスでお話しますことをご了承ください（私自身はマイナスだとは思っていません）。

もしもマイナスポイントの転勤族であることを隠したまま、彼女があなたのことをいいなぁと思ってくれたとして、何回かデートをしたあとにそのことを聞いたら、彼女はどんな気持ちになるでしょうか？
きっと、「なんでもっと早く言ってくれなかったの！？」と思うでしょう。「マイナスになると思ったから言えなかったんだよね？　うん、うん、わかるよ、わかる。もう大好き！」とはなりません。
女性は男性に、誠実で正直なことを一番求めますから、「マイナスになると思ったから隠してたんでしょ！？　もう信用できない！」となるのが関の山です。それこそマイナスポイントになってしまいますよね。

私には転勤族の友人がいるのですが、彼は転勤族であることをとても前向きにとらえていました。その彼が言っていたことをもとに、アドバイスいたします。
あなたが今のお仕事を続けて何年になられるのかはわかりませんが、転勤のある今のお仕事をしているからこそ、今のあなたがあるのです。
もしも違うお仕事をされていたら、今のあなたはいません。今のお仕事をしているからこそ出会えた人がいたでしょうし、得た知識や、重ねた経験があるでしょう。その1つ1つが今のあなたを作っています。
今の仕事を、そして、転勤族であることを誇りに思ってください。転勤族でなければ今のあなたはいないのですから、それを隠して彼女と関係を作っても意味はありません。ありのままの自分を見せて、その姿を気に入ってくれる女性は必ずいますので大丈夫です。

ところで、もしもの話ですが、逆もあり得ますよね。
あなたがいいなぁと思う女性と何回かデートを重ねて、何回目かのデートの時に、「実は私、転勤族なんだ…」という告白をされたら、あなたはどんな気分でしょうか？　その女性が、「私、仕事は絶対に辞めたくないから、それを理解してもらえるなら、これからも付き合いたい」と言われたらどんな気分でしょうか。
今の時代、社会で力強く活躍する女性はとても多いですから、あり得なくはないです。

想像したら、なんだかモヤモヤしませんか？　先に言ってくれよ～と思いませんか？　女性も同じ気持ちです。
女性の立場になったら、自然と答えは見えてくるはずです。相手のことを思うなら、できる限り早くお伝えするようにしましょう。