彼氏に借金があり、過去に嘘もつかれていました。付き合い続けるべきでしょうか？(29歳・女性）

その手のタイプの方は、「少し事実を捻じ曲げた、相手が簡単には証明しようもない嘘」というのを繰り返すものだと思います。学歴についても「通っていた」のは事実、卒業が出来ていないだけという状況です。今回の「家族の病気が原因で借金」というのも、もしかしたら時期や発端、きっかけはそうだったのかもしれないものの、質問者様が想像しておられる献身的で不可抗力的な状況というよりは、彼の自業自得な節も、もしかしたらあるのかもしれません（例えば、親が病気で一時的に働けないタイミングがあった際に自分宛の仕送りが滞り、努力せずに借金して生活・遊びを続けていたために出来た、【自分自身名義】の借金である、等）。私はそこまで考えてしまう人間なので、私が質問者様であればなのですが、おそらく彼とは早急に別れると思います。気まずくて黙っていたのではなく、自発的に嘘をついていたという点がかなり大きいなと、個人的な価値観としては感じます。

様子を伺うに、彼の根本には「誠意をもって相手に対応する」というよりも「自分の欲求通りに動き、相手には取り繕う」というものの方が、かなり大きな割合を示しているように思います。ギャンブルも「やめる」という事なので、指摘されて「やめた」わけではないという事ですよね。きっとまだ「元ギャンブラー」ではないのではないかなと思いました。いつまでにやめるのか、どうしたらやめるのか、という約束をしたとしても、果たして心の底から信じられるかと問われると、完全には信用できないのではないかと思います。結婚や同棲後、いつも帰りが遅いのはなぜか、予定なく出かけたのはなぜか、副業といって出て行ったが本当か、副業がギャンブルの事なのではないか…といった心労の種しか生まれないのではないかと思いました。
結婚生活はお互いの信頼関係の元、共同責任者として運命を共にしていくものだと思っています。端から信用に欠ける節がある、と感じてしまう相手だと、彼氏やパートナーとしては問題ないと思うのですが、夫としては致命的だと思っています。お二人だけで生きていかれる予定であれば構わないかとももちろん思うのですが、親戚づきあいもあり、子供も望み、という事を考えた時に、質問者様の心的負担が大きすぎる生活になるように思います。

返済がいつまでに終わるものか今から彼に言質を取り、返済しきった際に証明ができ、実際彼が言っていた時期と相当であった。家族の病気が原因の借金を彼が背負っている理由や根拠を事前申告なしに彼の家族に質問し、家族の証言と彼の証言との間にコンセンサスが取れた。副業代含めた彼の収入を全て質問者様が管理し、お小遣い制を導入、支出については毎月または毎週報告し、給与明細や口座残高も見せるといった誓約書を書かせた。GPSを常にオンにし、目の前にいない時はたとえトイレにいくときでも離さないようにし、いつでも質問者様が確認できる体制を整えた。といった事が確認出来て初めて前向きにまず同棲を検討出来るのではないかなとは思います。これらが問題なく確認でき、生活に支障を来さなければ結婚も考えられるようになるかと思います。ただこのように縛れば縛る程抜けようとするタイプの人間に彼の性質が似ているように思いますし、結婚するまで時間がかかりすぎるかとも思います。

価値観は人それぞれなので結婚するべきか否かと聞かれてしまうと返答が出来ないものですが、私が質問者様であれば別れます。29歳との事で、まだ全然お若いです。まだ年齢を足枷に考える必要はないと思いますが、本来の結婚相手と少しでも長く恋愛を楽しむ期間を持ってから結婚したいという事であれば、もう今日にでも別れてしまった方がいいのではないかなと、自分であれば思います。