マッチングアプリの5回目デートでキスをしようとしたら平手うちされた。キスをするタイミングを教えてください。(34歳・男性）

私は質問を読んで、あなたがキスしようとしたのは、これ以上ないベストのタイミングだと思いました。5回のデートを重ね、きれいな夜景を見ながらついにキス…。私があなたでもそうしますし、実際に私はそうしてきました。ただし、私とあなたの違いは、私は平手打ちなどされたことがなく、すべて成功してきたというところです。

5回デートしてかなり打ち解けたということですが、それはあくまであなたから見て、です。5回デートすれば確かに多くの場合、打ち解けるはずですが、本当に打ち解けることができていたかどうかは、あなたと、そして彼女にしかわかりません。
打ち解けるというのは、友だちとしてではだめです。男と女として、交際に至るレベルまで打ち解ける必要があります。その確信を持ってからキスをしなければ、失敗に終わるのは目に見えています。
私の場合はこの確信を持ってから行動に移したので、失敗がなかったわけです。

今回のキスに至るまで、手は繋ぎましたか？　ハグはしましたか？　彼女の背中や頭に触れることがありましたか？

キスは性交渉の一歩手前です。いや、性交渉の一部といっても過言ではないでしょう。
そう考えると、キスに至るまでにも、いろいろなステップを踏む必要があるというのがわかるのではないでしょうか。

まずは手を繋ぐ。それからさりげなく、背中を触ったり、もしできるようなら頭を撫でる。そしてハグする。
こうして少しずつ彼女との接触を試みるわけです。その過程で、彼女が嫌がる素振りを見せていないか、拒否していないか、どのような表情をしているかをしっかりと観察します。こうして、キスをしてもよいかどうかを判断するのです。

今回あなたはこの過程を踏まなかったのではないでしょうか？　もしこの過程を踏んだのであれば、質問の中に書いていたと思います。デートでは手も繋ぎ、ハグもしていい感じだったのに…と。私は、あなたが過程を踏んでいないほうに一票を投じます。

婚前交渉がすべてNGは確かに不安なことでしょう。しかし、OKかNGかは相手ではなく、すべてあなた次第です。
あなたがどのような交渉をして彼女の心を開くか。それによって結果はいくらでも変わります。
不安に思わなくても大丈夫。彼女の気持ちをよく考えて、彼女の表情、言動、雰囲気を観察して、1つずつ段階を踏んでいけば、きっと良い反応が返ってくると思いますよ。