数年ごしの複雑な恋愛、このまま頑張るべき？諦めた方がいい？(27歳・女性）

彼の気持ちがわからず、諦めるべきか押すべきか悩んでいます。
ご意見をお伺いしたいです。

彼とは4年前に知り合い、当時は友達以上恋人未満の関係でした。諸事情で2年ほど疎遠になっていましたが、現在仲は良好です。

最近になって
・当時両片思い状態だった
・相手は数度アタックしていた/私が鈍感で気付いていなかった
・彼は｢(私)ちゃんは自分に興味を持っていないのに無理をさせている｣と考えていた
・私は半ば諦めつつも未だに好意を引きずってしまっている
・お互い疎遠になり辛かった
など、互いに本音を知りました。

ただ、これより前に、彼はこの2年のうちに恋人がいた過去もあり、現在は破局し婚活を考えていることを聞いています。
本音を話し合ったあとも、｢自分があなたの結婚相手になったらきっと負担をかけてしまいそう｣など、捉え方が難しい発言があり、悶々としています。
今後の付き合い方を問われた際は曖昧に逃げてしまいました。

もしチャンスがあるのであれば、今度こそ自分からアプローチし誤解も解きたいです。

以下補足

【前提】
私：20代後半、L寄りB女性で恋愛経験は浅め。一時期ヤケになりマチアプで複数人と遊ぶも性愛の関心自体はかなり低め。男性が苦手だが相手に関しては珍しく好意あり。

相手：同年代の男性。自信家だがナイーブで寂しがり。恋愛経験は豊富、結婚願望や性的欲求もかなり強いとのこと。現在フリー。

相手のタイプとする人物像と私は志向や見た目も真逆に近いです。

【細かい背景】T○nderで知り合う。後にSNS上での知り合いであったことが判明し仲良くなり、何度も共にお出かけしています。
２〜3回目の時点で流れで体の関係を持ってしまいましたが、私の精神状態に気づいた彼は軽いスキンシップやハグに留めてくれるように。
お互い穏やかに楽しめる空気感があり、友達以上恋人未満のような関係が1年ほど続くも、私が仕事で心身を病み彼にも辛く当たり連絡を断ち遠方に引越してからは疎遠となりました。

当時のことが忘れられず、今年に入り思い切って連絡を取り謝罪。現在は週３ほどの頻度でLINEで他愛ない会話をしています。現在は遠距離ですが、春頃から元の場所へ戻るため、身体の関係は無しに会う話が出ています