会う場所(31歳・女性）

お話を聞く限り、彼の行動には少し不自然さが感じられますね。まず、マッチングアプリでお互いのことを知り始め、実際に会う流れになっているのは良いスタートです。しかし、いつも彼の職場で会っている点は少し奇妙です。職場は基本的にプライベートな時間と公私を分けるべき場所であり、なぜそこが選ばれるのか考える必要があります。

また、特に気になるのは「いつも同じ場所で、2人ではなく別の人も一緒」という点です。これは、本当にあなたと彼が進展を望む上での重要なポイントです。もし彼が本気であなたと関係を築きたいと思っているのであれば、2人きりの時間を設け、お互いに集中して時間を過ごせる環境を選ぶのが普通です。一緒にいる他の人が彼の同僚なのか友人なのか、事情に違いはあるかもしれませんが、なぜいつも他の人がいるのか彼に直接聞いてみると良いでしょう。

まずは、あなた自身の感じている疑問や不安を彼に率直に伝えることが大切です。「どうしていつも職場なんだろう？」「2人きりで会うことはできないのかな？」などの質問を遠慮せずに投げかけてみてください。彼の回答によって、彼がどれほど真剣にあなたと向き合っているのか、どんな意図があるのかが見えてくるでしょう。

もし彼が言い訳をしたり、具体的な理由を避けるような態度を示した場合は、彼との関係を再評価する必要があるかもしれません。恋愛において信頼と誠実さは不可欠です。あなたの時間と思いを投資する価値のある関係かどうか、慎重に見極めることをお勧めします。

あなた自身が納得できる形で彼と関係を深められることを願っています。自分の直感を信じ、自分自身の幸福を大切にしてください。

詳しい事情が分からないので何とも言えませんが、一般的には「常識はずれ」や「あり得ない」といった印象を抱きます。

◆会う場所について
会う場所が職場なのは、様々な事情が考えられます。
たとえば
・田舎などの僻地で職場が最も環境が良い
・時間が無い（デートプランを計画するほどの時間的な余裕がない）
・優先順位が低い（恋愛や質問者様より、仕事や自分を優先している）
・お金が無い。又は使いたくない
・経営者や役員など重要なポストに就いていて、会社の設備を割と自由に使える（ベンチャー企業なら十分あり得る）
・無知、恋愛初心者、対人関係の心得が無い
総じて言えるのは、質問者様に対する熱意がイマイチ感じられないという点。
利己的・自分の都合を優先している節が見られ、仕事と恋愛の両立。または効率を重視しているように見えます。
それが一概に悪い事とは言いませんが、相手から好感を得ることに振り切るなら、もう少し時と場所を選んでもいいのではないか。
個人的にはそう思ってしまいます。

◆別の人も居ることについて
以下のようなことが考えられます
・職場の管理者。会社で問題が起こると色々面倒なため、何かあっても直ぐに対応できるよう責任者が付いている
・仕事の合間に質問者様と会っている（デートが終わったらすぐに仕事に戻るため）
・デートの様子を第三者の目線で見てもらい、改善点を教えてもらうため（結婚相談所では仲人が同席することも珍しくありません）
・詐欺や美人局対策（過去に騙された経験があり、犯罪を未然に防ぐ観点で知り合いに依頼しているのかもしれません）
ただ、出会い目的なら最終的には当事者同士のお付き合いになるので、毎回別の人が付いているのは「ズレている」という気がします。

◆結論
出会い以外の目的（詐欺や勧誘）も考えられるため、一度事情を尋ねても良いと思います。
毎回職場、毎回他人が居る状況は、「明らかに不自然」。
もしかすると長い時間かけて信頼を積み重ね、何か別の計画を持ち出される可能性も大いにあります。

マッチングアプリで出会った彼と「会う時は、いつも同じ彼の職場で、他の人も一緒」とは、とても特殊な状況だと思います。
職場で会うということは、休日ではなく平日に会っているのでしょうか。普通は休日に2人で会う印象ですが。彼が、休日は他の人に会ったり予定があるのか、もしくは、あなたの事情が分かりませんが、あなたが休日が仕事で平日が休みだからそうしているのか。
彼は、なかなかあなたと会える時間がないから、あなたに職場に来てもらっている可能性があります。または、彼は、他の人にあなたを紹介している可能性もありますが、これは、彼があなたのことを気に入っていたら、簡単にはできないでしょうし。考えられるとしたら、彼は、あなたのことがそこまで好みではなかったので、他の人に紹介して、その中にあなたのことを好みの男性がいるとか。そういう可能性もあるかもしれません。

私もマッチングアプリを利用していましたが、相手の職場でデートというのは経験がありません。特殊な感じですね。

職場で会う理由として考えられるのは、
・（人見知りなどで）二人きりの状況が不安なため、職場の人にもいてほしい
・あなたに職場を知ってもらいたい
・慣れた環境で会いたい
などでしょうか。

いずれにしても、デートとしてはあまりない状況です。第三者がいる状態では、お互いの恋愛観などの大切な話をしたくてもしにくいですしね。彼は奥手や、慎重な性格なのでしょうか？会うまでに、1年もLINEしていたというのも気になりました。

数回は彼の希望通り職場で会ったわけですし、「次は二人で食事に行かない？」と外に誘ってみてはいかがでしょうか。そのデートで、彼に「デート先を職場にした理由」を尋ねてみるのです。彼の恋愛に対する考え方や不安など、さまざま情報を得られる気がします。
少しでも参考になれば幸いです。