友達(29歳・女性）

ご不安なお気持ち、とてもわかります。自分から伝えようか？という選択肢が思い浮かぶのもとてもわかります。
でもやっぱり乙女心としては、できればお相手の方から告白して貰えた方が嬉しいですよね。

ご質問についても、３回目で告白がなければその時点で脈ナシ決定という事はないと思います。
もしかしたらお相手も質問者さんと同じように「自分って脈アリなのかな？次で告白しても良いかな、でも振られたらどうしよう、もう少しお互いの事をよく知ってからの方がが良いかな」と、質問者さんの事が気になっているからこそ慎重になっている、という可能性も十分あると思います。それに、デートも３回目となるとお互いにそれなりの時間と労力がかかっているかと思いますので、３回目の約束や見通しがある時点でお互いにある程度好意があると思って良い状況だと思います。

ですので、まずはポジティブに考えてみて、３回目のデートの終わり際まではお相手からの告白を待ってみても良いと思います。
それでも何もアクションがなさそうであれば、その時は質問者さんから気持ちを伝えてみても良いかも知れません。

とは言ってもストレートに「好きです」というのもかなり勇気がいると思いますので、私が婚活パーティで知り合った男性に告白をして貰えた時の作戦を１つ共有します。（しかも何と私もちょうどその時が３回目のデートでした！）

●デート中にさり気なく「○○さんってモテそうですよね」等と言って恋愛の話題に持っていき、「○○さんって自分から告白するタイプですか？」と質問する。１回でも告白したことがあるようであれば「そうなんですね！じゃあ、私、楽しみに待ってますね！」と笑顔で伝える。
→これならハッキリ言わずとも、告白してくれたらＯＫしますよ！という自分の気持ちをお知らせできます。私はこれを伝えた２０分後には告白して貰えました。告白して失敗したらどうしよう、という相手の不安がなくなったので、早く言いたくなったのだと思います。
→仮に「告白したことがない」という事であれば、「じゃあ今日が初めての告白になりますね！期待してます！」とちょっとお笑い要素を入れつつ伝えてみるのも良いですね。

どうでしょうか？ストレートに言うよりは言いやすい表現だと思いますので、もしいざという時が来たらこの作戦を使ってみてください♪

質問者さんの素敵な恋が実りますように、陰ながら見守っております！