マッチングアプリではないですが、気になった方ができ、進展させたいです。いくつか知りたいです。(24歳・男性）

まず、あなたが既に素晴らしい土台を築いていることを強調したいです。共通の趣味を持つことで、彼女と自然な形で接することができているのは大きな強みです。ここから、さらに関係を進展させるためには慎重かつ自信を持って行動することが重要です。

1. まず、関係をさらに深めるために感情を伝えることが重要です。あなたが彼女に特別な感情を持っていることを、少しずつ示していくのが良いでしょう。例えば、彼女が喜んだり楽しんだりすることに対して、具体的に褒めたり、感謝の言葉を伝えるなどが良いです。また、共通の趣味以外のことについても話題を広げることで、お互いのことをもっと知る機会を増やすことができます。徐々にプライベートな話題に踏み込むことで、彼女との距離を縮めましょう。

2. LINE交換の提案については、自然な流れを作ることが大切です。例えば、次のイベントの詳細を共有したいという理由を基に、「連絡取りやすいようにLINE交換しておこうか？」と、あくまで彼女の利便性を考慮する形で提案するのが良いでしょう。彼女があなたとのやり取りに不便を感じているようであれば、交換が自然な展開となるはずです。

3. 告白のタイミングについてですが、これは非常に個人差があります。しかし、いくつかのサインを見逃さないようにしましょう。彼女があなたとの時間を頻繁に求めてくる場合や、プライベートなことを自発的に話すようになった時が一つの目安です。また、彼女の態度や表情から興味や親しみを感じることができた時などが挙げられます。告白は、確信を持って自分の気持ちを伝えられる時が最適なタイミングです。物理的に会う回数以上に大切なのは、お互いの理解の深さや感じられる親密さです。

最後に、焦らず自然な形で関係を進展させてください。正直なコミュニケーションと彼女への気遣いが、次のステップを楽にするでしょう。彼女の反応を尊重しつつ、あなた自身の気持ちも大切にしてください。応援しています！

共通の趣味があって、会う頻度も高いので、感触はいいように思います！
ただ、異性として意識されているかどうか不安に思いますね。
DM→LINEへの以降は、最近インスタの調子が悪くて通知が来ない、とか写真を送っても1回しか見れない、とか言ってLINEに移行するのはどうでしょうか？
3回目のデートまでに告白したほうがいいとはよく言いますが、もう何度か2人で会われているようなので、デートスポットらしいところ（水族館や夜景など）に誘って、異性として意識してもらうよう誘導するのはいかがでしょうか？
お相手は男友達、お兄ちゃんのような存在と思っているかもしれないので、くれぐれもグイグイ行き過ぎて警戒されるようなことがないように紳士的なふるまいを心掛けるといいのではないでしょうか？

1.今後どうしていけばいいのですか？
　関係を進展させたいということなので、会う頻度を増やしてはどうでしょうか。DM上のやり取りだけではなく、実際に過ごす時間を増やすことが大事だと思います。一緒にいる時間を増やし、お互いのことをより知って、信頼関係を築いてはどうでしょうか。
もし、休みが合わないや少し遠くに住んでいるなどで難しい場合は、1回１回が貴重です。今後お付き合いを考えているなら、時間の調整は頑張ってください。
彼女との会話はなんでも話ているようなので、彼氏は欲しいかなどの情報はあるのではないでしょうか。彼女の親に20代までには結婚して欲しいと言われているとのことですが、彼女自身はどうしたいのかも聞いてみるのはどうでしょうか。世間話程度に。
　
2.自分的にはイベントなどの応募を一緒にするのに必要な情報はDMよりもLINEの方が安全だと思っています。
なので、LINEの交換をさりげなくするにはどうしたらいいですか？


LINEの交換をさりげなくするにはどうすればということですが、質問文にある理由（LINEの方が安全）を伝えて問題ないと思います。DMではなく、会った時に直接聞いてみてください。
「イベントなどの応募を一緒にするのに必要な情報はDMよりもLINEの方が安全だと思うからLINE交換しておかない？待ち合わせにも便利だし。」など


3.告白するのは何回会って遊んでからするもので、どんな感じ？になったらするものなんですか？

何回会ってということですが、回数は人それぞれですよ。昔は３回目が・・・みたいなことはありましたが。
どんな感じになったらするものかですが・・・
質問者さんが相手のことを好きで、相手も同じような気持ちがみえたときです。もしくは、自分の覚悟が決まっと時にしてください。
自分のことに興味を持ってくれているかを感じ取ってみてはいかがでしょうか。
共通の趣味からのつながりなので、友達という雰囲気が強く、恋愛対象かどうかが文面からは読み取りにくいところなのですが。私は文面からはとても楽しそうに感じましたよ。LINEが交換できて、連絡の頻度もしくは実際に会う時間が増えてきたら、脈ありなのではないでしょうか。
頑張ってください！！