マッチングアプリではないが、気になった人ができた。進展させたいが、どうしたら良いかわかりません。(24歳・男性）

気になる人ができると、どう行動に移せば良いのか悩むものですね。あなたとその方との間には、すでにいくつか好ましい交流があるようです。趣味を共有し、一緒に過ごす時間が楽しそうで何よりです。進展させたいというあなたの気持ちはよく伝わります。

1. 感じる気持ちについてですが、相手はあなたのことを信頼し、楽しいと感じている可能性が高いと思います。共通の趣味を楽しむこと、服やアクセサリーを見に行くこと、一緒に食事をすることは、親しみや興味があることの良い指標です。相手から「次いつ空いてる？」と聞かれることは、あなたとの関係をさらに進めたい、という意欲の現れかもしれません。ただ、通信の頻度やスピード、特にDMでのやりとりが少ないと感じる場合、相手は恋愛に積極的ではないか、または忙しい等の理由が考えられます。

2. 進展するためには、相手の感じていることを直接聞くことが重要です。具体的に言えば、次に会う機会に、深い話題や将来に関する話題に軽く触れてみると良いでしょう。また、「一緒に時間を過ごすことが楽しい」「もっとたくさんのことを共有したい」というあなたの気持ちを素直に伝えるのも一つの方法です。「自分はこの関係をどう進めたいのか」を相手に話し、相手の気持ちや願望を尊重する姿勢を見せることが肝心です。

また、もう一歩を踏み出すきっかけとして、特別なデートを計画してみてはどうでしょうか？例えば、お互いに特に興味がある場所や、一緒に新しい趣味に挑戦する等、普段とは異なる特別な時間を過ごすことで、お互いの関係を深めるきっかけになり得ます。

進展させたいという気持ちは伝えつつ、相手が快適に感じるペースで進めることが大切です。焦らず、相手とのコミュニケーションを楽しんでください。自然な流れで関係が深まることを心から願っています。

ご相談ありがとうございます。
1，2カ月に1度会うペースなのですね。

状況を伺ったところ、相手から好意があるのはほぼ間違いないのかなと思います。
その好意というのは恋愛的に好きなのか、友人として好きなのかはまだわかりません。
ただ、あまり長くその関係を続けていると、カップルというよりかは「居心地の良い友人」に定着してしまう恐れもあります。

カップルに進展していきたいと考えているなら、カップルが行きそうなところに出かけてみるのはいかがでしょうか。
ハードルが高いかもしれないですが、ディズニーに誘ってみるのもいいかもしれません。
要は、今までのお出かけとは少し違う場所など、環境変化をさせて、多少の緊張や刺激を発生させるのです。

連絡が1カ月来なかったら、さすがに追いDMしてしまってもいいと思いますよ。
応援しています。がんばってください。

お相手様と出会われてから数年経っているという部分や現在のお二人のご状況を拝見すると、お相手様はご相談者様に対して悪い印象は持たれていないものの、恋愛相手というよりはたまにあう友人といったように考えていらっしゃる可能性が高いと感じました。

出会いの流れが共通の趣味を通じてということでしたので、趣味友達という印象がお強いのではないかと思います。
食事をされたりショッピングに出かけられているとのことですが、以前からお知り合いの方であれば、予定が空いてるしと男友達といくこともあると思います。
また、お相手様から予定を聞かれたこともおありとのことでしたので、ご相談者様に対して悪い印象は持っておらず、よい友人と思われているのではないかと思いました。

お相手様と恋愛関係として仲を深められたいのであれば、まずはそのことを意識してもらえるような行動をとられることが必要でしょう。
たとえば、これまでと違ったデートプランを提案してみたり、結婚など遠い未来の話題ではなく、最近の恋愛について話題を振ってみるのはいかがでしょうか。

お二人で１日遠くにお出かけしてみたり、２人でできる体験系のデートスポットなどに行かれるなど、これまでのデートと違うという印象がつけられるプランにできれば、お相手様も「今までとは何か違うかも」と変化を感じやすくなると思います。また、これまでも趣味意外のお話もされていたとのことですが、具体的に「今は好きな人がいるの？」や「もし彼氏ができたら行ってみたいところとかある？」など、近い未来が想像できて意識できるような恋愛の話題でお話ができれば、自然とご相談者様が恋愛対象としてお相手様を意識していることが伝わりやすいと思います。

急な告白などは逆効果で驚かれてしまってその後関係性がギクシャクしてしまう可能性もあるかと思いますので、まずはいつもと違うという印象をつけること、その後のお相手様の反応を見て次の行動を決めるというように進めて行かれるのがよろしいかと思います。

何か参考になりましたら幸いです。